A minnesotai Duluth városában született 1941. május 24-én, a közeli Hibbingben nőtt fel zsidó középosztálybeli családban. A középiskolában több együttese is volt, majd a legendás folkénekes, Woody Guthrie hatására kezdte önmagát és az igazságot keresni, nagy hatást gyakoroltak rá a beat generáció költői és a modernisták is. Új nevet vett fel (a közvélekedéssel ellentétben nem az angol Dylan Thomas költő, hanem a Gunsmoke című western-sorozat seriffje, Matt Dillon hatására), otthagyta az egyetemet és egy szál gitárral New York bohémnegyedében kezdett zenélni.

Első, saját nevét viselő lemeze 1962-ben jelent meg, önálló dalszerzőként a következő évben megjelent The Freewheelin' Bob Dylanen mutatkozott be. A társadalmi igazságtalanságok ellen tiltakozó dalai - Blowin' In The Wind, A Hard Rain's A-Gonna Fall, The Times They Are A-Changin', Masters of War - egy nemzedék himnuszai lettek, némelyik még Magyarországra is átcsusszant az akkor még igen szoros ideológiai hálón. Élete talán legtermékenyebb és legnagyobb hatású néhány éve alatt társa a mozgalomban, a zenében és a magánéletben is Joan Baez volt.

Az időkkel aztán Dylan is változott: amikor az 1965-ös newporti folkfesztiválon néhány számot elektromos gitáron adott elő, rajongói majdnem meglincselték, sokan kiábrándultak az "árulóból". Pedig később is dalba foglalta, ami az embereket foglalkoztatta, csak nem olyan harcosan-karcosan, mint korábban. Egy feltörekvő kanadai együttest vett maga mellé és a Band társaságában az amerikai rockzenét is megújította.

Első "elektromos" lemezén, az 1965-ös Highway 61 Revisited címűn rukkolt elő a Like A Rolling Stone című dallal, de klasszikus lett a Blonde on Blonde című album is. 1966 nyarán majdnem végzetes motorbaleset érte, csak másfél év múlva lépett ismét színpadra. Az 1967-es John Wesley Harding című korongon jelent meg a Jimi Hendrix által oly emlékezetesen feldolgozott All Along The Watchtower, a csalódott, kicsit fásult zenész ezután még színtiszta country albumot is készített. Szerepelt Sam Peckinpah Pat Garrett és Billy, a Kölyök című westernjében is, az általa írott filmzenében csendült fel a Knocking On Heaven's Door.

A hetvenes évek elején minden rosszra fordult körülötte: a kritika csépelte, felesége otthagyta, filmje megbukott. Néhány év alatt magára talált és megtalálta a vallást is. Csaknem egy évtized után ismét teltházas turnéra indult, a Band társaságában készített Planet Waves élete első listavezető albuma lett. A közönség ezután - ha nem is a régi, de egy kiváló - Bob Dylant láthatott-hallhatott lemezein, fellépésein és beszállt a Traveling Wilburys elnevezésű, szupersztárokból alakult alkalmi bandába is.

Pályafutásának harmincadik évfordulóját hatalmas koncerttel ünnepelték az ő dalait előadó zenésztársai. 1997-ben életveszélyes szívfertőzéssel került kórházba, de még abban az évben művészileg is feltámadt, három Grammy-díjat kapott Time Out of Mind című albumáért, s első rockzenészként vehette át az egyik legrangosabb amerikai kulturális kitüntetést, a Kennedy Center életműdíját. 2000-ben a Pokoli hétvége című film Things Have Changed című daláért Oscar-díjat kapott. Belefogott háromkötetesre tervezett emlékirataiba is, az első kötet krónikák címmel 2004-ben látott napvilágot. 2012-ben megkapta a legmagasabb polgári személyeknek odaítélhető kitüntetést, az Elnöki Szabadságérmet.

Összesen mintegy három tucat stúdióalbumot adott ki, a legutóbbi egy nappal hetvenötödik születésnapja előtt került a boltokba Fallen Angels címmel. Emellett tucatnyi élő lemeze jelent meg, és immár hivatalosan is hozzáférhetőek kalózlemezei.

Grammy-díjai, Oscar-díja, lemezeinek sikere, számainak töméntelen átdolgozása mind azt bizonyítja, hogy Dylan a rockzene történetének egyik legnagyobb hatású személyisége. Versszövegei költeményként is olvashatók, munkásságát komoly egyetemeken tanítják, sőt neve időről időre az irodalmi Nobel-díj kapcsán is szóba került, sőt az idén el is nyerte a kitüntetést. Dylan természetesen a rock halhatatlanja, a Time magazin beválasztotta az elmúlt évszázad száz legjelesebb amerikai személyisége közé, egy másik voksolás szerint Like A Rolling Stone című dala volt az, amely leginkább "megváltoztatta a világot".

2007-ben I'm Not There - Bob Dylan életei címmel film készült róla, amelyben élete különböző szakaszaiban hét színész - köztük Cate Blanchett színésznő - bújt a bőrébe. 2013-ban első rockzenészként választotta tiszteletbeli tagjává az Amerikai Művészeti és Irodalmi Akadémia (azért lett tiszteletbeli tag, mert az indoklás szerint munkáit nehéz lett volna csak a zene, irodalom vagy művészet kategóriába sorolni), s ugyancsak 2013-ban a francia Becsületrenddel is kitüntették. 1971-ben experimentális szövegeiből publikált kötetet Tarantula címmel, két évvel később dalszövegeiből és rajzaiból adott közre könyvet.

Bob Dylan Magyarországon 1991-ben és 2003-ban lépett fel.