1979. május 19-én született, a Bresciával szinte egybeépült Fleróban. 1997 tavaszán az országos ifjúsági kupa döntőjébe jutott a Brescia csapatával. Addigra már rutinos első ligás játékosnak számított a felnőttek között is.

1995. május 21-én, két nappal a 16. születésnapja után, a Reggiana ellen mutatkozott be a Serie A-ban. (Előtte 18 másodosztályú meccsen 2 gólt szerzett a másodosztályban.) 1998 nyarán az Internazionale tagja lett - a Liverpool ellen, az Anfield Roadon játszott először a kék-feketéknél -, de nem tudott magának állandó helyet kiharcolni a csapatban, többek között Roberto Baggio volt a vetélytársa az irányító, az úgynevezett "fantasista" posztján.

Az Inter állandóan kölcsönadta

A következő idényt még az Internél kezdte, de klubja kölcsönadta a Regginának, ahol nagyszerű idénye volt, az olasz sportnapilapok átlagosztályzata alapján 6,08-cal fejezte be a szezont. Kulcsembere volt az utánpótlás-válogatottnak, két góljával a csehek elleni pozsonyi döntőben főszerepet vállalt az Eb-aranyérem megszerzéséből.

A következő idényt újra az Internél kezdte, s kölcsönben (ezúttal a Bresciában) fejezte be. Nem bánta túlságosan, hogy 2001 nyarán a városon belül munkaadót válthatott. A Seychelles-szigeteken, nyaralás közben kapta a hírt, hogy a Milan megállapodott az Interrel, ha ő is rábólint, a piros-feketék tagja lesz.

Õ is 11-est hibázott két éve

Az első idénye még nem sikerült nagyon jól, ám a másodikban Rui Costa és Rivaldo mellett is megőrizte a helyét a csapatban, sőt bekerült az olasz válogatottba is. Ancelotti új szerepkört talált neki, hátrább vezényelte.

Pirlo a Milan egyik legjobb rúgótechnikájú játékosa, az első számú tizenegyeslövő. Ezért volt különösen drámai, hogy az isztambuli BL-fináléban, a Liverpool ellen ő is elhibázta a lövését. Azóta a rossz emlék a múlté: Pirlo a világbajnoki döntő szétlövésében is vállalta a lövést - s belőtte a labdát Barthez kapujába.

A döntő legjobbja volt a tavalyi világbajnokságon

Élete eddigi legnagyobb sikerét a tavalyi világbajnokság hozta: a torna harmadik legjobb futballistájának választották, de talán ennél is többet jelent, hogy a FIFA technikai bizottsága az olaszok három mérkőzése után is őt jelölte a mezőny legjobbjának.

Pirlo bizonyult a meccs emberének a ghanaiak elleni találkozó, valamint az elődöntő és a döntő után is!

Világbajnok társaihoz hasonlóan 2006 őszén ő sem játszott jól a Milanban, de a tavaszi folytatásra visszanyerte formáját. Különösen a Bayern München elleni találkozókon remekelt.

Azon kevés világklasszis futballista egyike, akik gazdagságba születtek: édesapjának két acélüzeme van Bresciában.