1946. július 6-án született egy Szicíliából bevándorolt fodrász és egy asztrológusnő fiaként a kétes hírű New York-i Hell's Kitchen (Pokol Konyhája) nevű városrészben. A szülész fogót használt, hogy világra segítse, és megsértett egy ideget a bal alsó arcán, s ez egyes izmainak részleges bénulásához vezetett. A sérülés kihatott beszédére, amiért sokat csúfolták az iskolában.

Kilencéves volt, amikor szülei elváltak. Tizenöt évesen már tizenkét iskola volt a háta mögött, többségükből eltanácsolták. Tanárai nem sokra tartották szellemi képességeit, a fiatal fiú azonban bizonyítani akart, izmai fejlesztésére összpontosított. Végül kapott egy sportösztöndíjat a svájci American College-ba, ahol a futballcsapat kapitánya lett.

Kevés pénze volt, ezért egyik iskolatársával, egy etióp herceggel, hamburgerbüfét nyitott. Bármiben benne volt, hogy zsebpénzét kiegészítse. Elvállalta például egy lánykollégium őrzését is, de hamar rájött, hogy sokkal jövedelmezőbb, ha félrenéz, ha a fiúk be akarnak osonni az épületbe. Így spórolta össze hazautazásához a repülőjegy árát.

Hazatérve beiratkozott a Miami Egyetem dráma szakára, majd New Yorkba repült, hogy álmát megvalósítva színész legyen. Ehelyett az oroszlánketrecet tisztította az állatkertben, pizzát sütött, majd egy színházban jegykezelőként dolgozott, de elbocsátották jegyüzérkedés miatt, történetesen éppen a tulajdonosnak kínált méregdrágán belépőjegyet.

Első komolyabb szerepét 1974-ben A lordok bandája című filmben kapta, addig csak két erotikus filmben és néhány kisebb szerepben állt kamera elé. 1976-ban eljátszotta az általa írt Rocky címszerepét, egy csapásra ünnepelt sztár lett. A film tíz Oscar-jelölést kapott, ebből kettőt Stallone, a legjobb férfi főszereplő és a legjobb eredeti forgatókönyv kategóriában. Ezzel Charlie Chaplin és Orson Welles mellett ő a harmadik az Oscar történetében, akit ugyanazért a filmért ebben a két kategóriában jelöltek. A Rocky végül három aranyszoborral távozott az 1976-os Oscar-gáláról a legjobb film, a legjobb rendező és a legjobb vágás kategóriában, ráadásul beválogatták az amerikai nemzeti filmregiszter címei közé, így a filmörökség része lett.

A legenda szerint a filmdráma alapötletét egy Muhammad Ali-Chuck Wepner mérkőzés ihlette, és a forgatókönyv három nap alatt készült el. Különböző filmstúdióknál kopogtatott a forgatókönyvvel, és ragaszkodott ahhoz, hogy ő játssza el a főszerepet. A stúdiók 350 ezer dollárt ajánlottak a filmjogokért, de a főszerepben Robert Redfordot vagy Burt Reynoldsot akarták látni. Stallone kompromisszumot kötött, és szokatlanul alacsony, mindössze egymillió dolláros költségvetést készített, cserébe ő kapta meg a főszerepet.

A következő évtizedek őt igazolták. 1976 és 2015 között a Rockynak hét folytatását készítette el, a legutóbbi, amelyben Rocky Balboa már idős edzőként tér vissza, Creed - Apollo fia címmel került a mozikba 2015-ben. A bemutatót komoly szakmai elismerés övezte. Stallone élete alakítását nyújtotta, amelyért 2016-ban elnyerte első Golden Globe-díját, és Oscar-díjra is jelölték a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában. A Golden Globe-gálán a következőket mondta: "Szeretném megköszönni képzeletbeli cimborámnak, Rocky Balboának, akinél a világon soha nem volt jobb barátom."

Másik óriási sikere a vietnami háború poklát megjárt veterán hős, John Rambo története, amely négy folytatást ért meg 1982 és 2014 között. A legtöbb rész forgatókönyvét részben vagy egészben ő írta, némelyiket maga is rendezte.

Az évek során más műfajokban is kipróbálta magát, például vígjátékokban, filmdrámákban. Kirándulást tett a zenés műfajban is az Életben maradni című film rendezésével, amelynek főszerepére John Travoltát kérte fel. 1991-ben került a mozikba a nagy sikerű Oscar, egy évvel később az Állj, vagy lő a mamám!, majd a Cliffhanger - Függő játszma és A pusztító következett.

Főszerepet játszott továbbá A specialista, a Dredd bíró és a Bérgyilkosok című alkotásokban is. Az 1980-as és 1990-es években az akciófilmek csillagaként "Sly" az egyik legjobban fizetett hollywoodi sztár volt. Aztán egy ideig nem volt túl sok szerencséje, mindenki azt gondolta, hogy leáldozott a karrierje, mire ő összeszedett egy halom régi akcióhőst, és elkészítette a Feláldozhatók szériát, olyan sztárokkal, mint Jason Statham, Jet Li, Mickey Rourke, Bruce Willis és Arnold Schwarzenegger.

Magánéletének botrányait és tragédiáit örömmel teregette ki a bulvársajtó, és évtizedeken keresztül volt is miről beszámolniuk. Háromszor nősült, jelenlegi feleségével, Jennifer Flavinnal 1997-ben házasodtak össze, három lányuk született. Első házasságából származó fia, Sage szívbetegségben halt meg 36 évesen.

Stallone nem akar nyugdíjba menni, a Creed folytatását tervezi, ezenkívül ír, különféle edzésterveket és táplálkozási tanácsokat ad az olvasóknak, fest és szobrászattal is foglalkozik, több kiállítása is nyílt. Csillaga 1984 óta látható a hollywoodi Hírességek sétányán.