A 38 éves, háromgyermekes édesanya a tavalyi amerikai nyílt bajnokság első fordulójában kikapott az orosz Jekatyerina Alekszandrovától, azóta nem játszott hivatalos mérkőzést. Idén márciusban elindult volna Miamiban, de végül úgy ítélte meg, hogy még nem áll készen a visszatérésre tavaly októberi térdműtétjét és idén januári koronavírusos megbetegedését követően.
A négyszeres Grand Slam-tornagyőztes Clijsters először 2007-ben vonult vissza, két esztendővel később visszatért, 2012-ben viszont ismét visszavonult. Jelenleg a világranglista 1093. helyén áll.
A chicagói torna szeptember 27-től október 3-ig tart.