1983. január 15-én született Nottinghamben. A Notts Countyban tűnt fel - csodagyereknek tartották. 1999 novemberében, 15 évesen, hihetetlennek tűnő összegért, kétmillió fontért szerződött az Arsenalhoz. A Middlesbrough elleni Ligakupa-mérkőzésen szerepelve, 16 évesen és 319 naposan, az Arsenal történetének addigi legfiatalabb játékosa lett.

Kölcsönjátékosként megfordult a Watfordban, a Leeds Unitedben és a Birmingham Cityben is, mígnem 2005 nyarán utóbbi megvette az Ágyúsoktól. Közben 1999 és 2005 között, 12 bajnoki mérkőzést játszott az Arsenalban, egyen mesterhármast szerzett.

Sem előtte, sem utána nem talált a kapuba a londoni klub tagjaként. Arsene Wenger sokáig nagyon bízott benne, ám végül lemondott róla, a rendszeresen elkéső, kezelhetetlen Pennanttel ő sem bírt.

A játékos a 2005-2006-os szezont a Cityben töltötte, majd tavaly július 26-án négyéves szerződést kötött a Liverpoollal.

A Vörösöknél a Maccabi Haifa elleni BL-selejtezőben mutatkozott be, kiérdemelve a Mérkőzés Embere címet. Első gólját 2007. január 20-án lőtte a csapatban. Legjobb játékát korábbi klubja, az Arsenal ellen nyújtotta, oroszlánrésze volt a 4-1-es bajnoki győzelemben.

Jó teljesítménye után megjött a hangja és az önbizalma: nyilvánosan bírálta Steve McClaren szövetségi kapitányt, aki nem hívta őt meg a válogatott keretbe.