Az edző ugyanakkor nem volt hajlandó megerősíteni, hogy valóban a Chelsea-hez tart-e. Érkezését az elmúlt napokban nyílt titokként kezelték Londonban, Michael Ballack, a Kékek német középpályása a szerződése meghosszabbítása apropóján adott interjújában azt mondta a Sun című lapnak: "Bár a szerződést még nem írták alá, biztosra veszem., hogy ő lesz az edző a Chelsea-nél".

Carlo Ancelotti, aki a Sacchi-érában a világ legerősebb klubcsapatává emelkedő AC Milan egyik kulcsembere, kulcsszerepben játszó középpályása volt, 2001-ben a Juventustól érkezett egykori klubjához.

Eleinte "ezüstedzőnek" tartották amiatt, mert a torinóiakkal nem tudott egyetlen fontosabb címet sem megnyerni, ám a Milannál nyolc év alatt (az UEFA-kupa kivételével) minden létező sorozatot megnyert legalább egyszer, amiben csak elindult a csapatával.

Legnagyobb sikereit a Bajnokok Ligájában érte el, egyébként egyike annak a hat embernek, akik játékosként és edzőként is megnyerték az első számú európai klubtrófeát. Edzőként 2003-ban és 2007-ben nyert, 2005-ben, tizenegyes-párbajban veszített a Bajnokok Ligájában.

A megnyert titulusokat tekintve Nereo Rocco, Arrigo Sacchi és Fabio Capello társaságában a klubtörténet legeredményesebbje. Érdekes, hogy bár a Juventussal és a Milannal körülbelül hasonló győzelmi rátát ért el (55,26% a Juventusszal, 56,66 a Milannal), ameddig a torinóiakkal semmit sem nyert egy 1999-es Intertotó-kupa kivételével, a Milannal egyszeres bajnok, Olasz Kupa-győztes és olasz Szuperkupa-győztes, s összesen ötszörös nemzetközi kupagyőztes lett.

2001. november 6. és 2009. május 31. között 413 mérkőzésen irányította a Milant, mérlege 234 győzelem, 100 döntetlen és 79 vereség. Nála többször csak a legendás Parón, azaz Nereo Rocco ült a piros-fekete Ördögök kispadján.

Ugyanakkor az utóbbi időben, gyakrabban a szurkolóktól és a sajtótól, nagyritkán Silvio Berlusconi elnöktől, bírálatot kapott a csapat gyenge szereplése, s főleg nem eléggé látványos támadó játéka miatt.

Adriano Galliani ügyvezető vasárnap este megerősítette, hogy hétfőn délben a klub bemutatja az utódot: a mindössze 39 éves Leonardo Nascimento de Araujót, akinek egyébként nincs meg a szükséges edzői végzettsége. Várhatóan Mauro Tassotti, Ancelotti eddigi segítője lesz névlegesen a vezetőedző, neki megvan a szükséges jogosítványa. Leonardo a következő hetekben megszerzi az UEFA A licencét.

Az 1969-es születésű Leonardo 1994-ben világbajnoki címet nyert a brazil válogatottal, 1997 és 2001 között, majd a 2002-2003-as idényben maga is a Milan játékosa volt. Pályafutása során hazáján és Olaszországon kívül Spanyolországban, Japánban és Franciaországban is játszott, mindegyik nyelvet beszéli.

Hat évvel ezelőtti visszavonulása óta részt vett a Milan jótékonysági akcióiban, majd a klub játékos-megfigyelője és képviselője is volt Dél-Amerikában, elsősorban Brazíliában. Főleg az ő érdeme, hogy korábbi játékostársa, Kaká, majd 2007-ben Alexandre Pato is a Milant választotta, más európai klubok hívását visszautasítva. 2008 elején technikai igazgató lett a beosztása a Milannál, tavaly óta olasz állampolgár is.