Diddley súlyos cukorbeteg volt, tavaly agyvérzésen és szívinfarktuson esett át. Orvosai szerint az agyvérzés beszédzavarokat okozott nála, ezért az utóbbi időben visszavonult és Floridában kezeltette magát.
A gitárkirály már 1955-ben kiadott első lemezével (Bo Diddley) meghódította a közönséget. Jellegzetes ritmusképlete azóta védjegyének számított. Több neves kollégája, köztük George Michael vagy a U2 is alkalmazta egyes számaiban.