Massimiliano Allegri 2010 és 2014 között már irányította a milánóiakat, és akkor bajnoki címet, valamint olasz Szuperkupát is nyert a csapattal. A livornói születésű edző 178 mérkőzésen ült akkor a kispadon: 91 győzelem, 49 döntetlen, 38 vereség, 303 szerzett és 178 kapott gól volt a mérlege.

Az 57 éves szakember legutóbb a Juventust irányította, de 2024-ben távozott a klubtól annak ellenére, hogy a torinóiakkal 2014 és 2019 között sorozatban ötször is bajnoki címet szerzett, valamint kétszer a Bajnokok Ligája döntőjébe is bejutott az együttessel.

A Milant legutóbb Sergio Conceicao irányította, a portugál tréner vezérletével a csapat megnyerte az olasz Szuperkupát, a bajnokságban azonban csak a nyolcadik helyen végzett, és miután a Bologna elleni kupadöntőt is elveszítette, lemaradt az európai porondról.

A Calciomercato úgy értesült, hogy Allegri hároméves szerződést kötött, évi 5 millió euró értékben, beleértve a bónuszokat. Korábban Olaszországban arról írtak, hogy a bajnok Napoli irányítását veszi át az olasz mester, de úgy tűnik, Antonio Contét sikerült meggyőznie a vezetőségnek, hogy maradjon a dél-olasz csapatnál.