A 37 éves játékos több mint 700 mérkőzésen lépett pályára karrierje során. Pályafutását a West Ham Unitedben kezdte, majd a Chelsea-ben lett nemzetközileg is igazán ismert, ezt követően pedig a Liverpoolban, a Lille-ben, az Aston Villánál és a Coventry Citynél futballozott.

A támadó középpályás utolsó klubja az észak-amerikai másodosztályban szereplő Tampa Bay Rowdies együttese volt.

"A Chelsea-val nyert trófeák különlegesek voltak, ezeket az emlékeket örökké őrzöm majd. Húsz év futball után ideje a szögre akasztanom a cipőt. Egy beteljesült álom volt az egész" - fogalmazott Cole, aki az angol válogatottal a 2006-os és a 2010-es világbajnokságon is szerepelt.