Simpson 2007 szeptemberében Las Vegasban csoportos fegyveres rablással akarta visszaszerezni egy gyűjtőtől egykori sportrelikviáit. Letartóztatták, aztán óvadék ellenében szabadlábra, majd 2008 elején ismét vizsgálati fogságba helyezték, végül bűnösnek találták, és december 5-én 33 év börtönre ítélték.
A bíróság akkor kikötötte, hogy 2017 előtt nem szabadulhat, legalább kilenc évet le kell töltenie büntetéséből. Nevada állam kegyelmi bizottsága júliusban úgy döntött, hogy a futballista októberben visszanyerheti szabadságát.
A 70 éves híresség helyi idő szerint éjfél után nyolc perccel hagyta el a nevadai Lovelock börtönt, ahol egy autó várt rá, de nem tudni, hogy az hova vitte.
Korábban azt mondta a hatóságoknak, hogy Floridába szeretne visszatérni, ahol barátai és családtagjai élnek, és ahol a Las Vegas-i rablást megelőzően lakott, de eddig nem terjesztettek be erre vonatkozó hivatalos kérvényt, és Florida igazságügy-minisztere kijelentette, nem akarja, hogy a bűnöző az államában telepedjen le.
- Simpsonnak többször is meggyűlt a baja a törvénnyel. Második feleségét, Nicole Brownt gyakran verte, felesége feljelentette, kapcsolatuk 1992-es válásuk után is viharos maradt.
- Amikor 1994. június 12-én Los Angeles-i háza előtt holtan találtak rá Nicole Brown Simpsonra (megkéselték, a torkát is elmetszették) és barátjára, Ron Goldmanra, a gyanú rögtön rá terelődött, és a helyszínen gyűjtött bizonyítékok is ellene szóltak.
- O.J. előbb elmenekült, búcsúlevelet írt, majd végül - élőben közvetített üldözés után - feladta magát. Az 1995. január 24-én kezdődött, teljes médianyilvánosság előtt zajló kettős gyilkossági eljárás, "az évszázad pere" hónapokon át lázban tartotta az Egyesült Államokat, míg végül 1995. október 3-án megszületett az ítélet: O.J. Simpsont az esküdtek négyórás tanakodás után felmentették.
- Az O.J.-ügy 1996-ban került ismét az igazságszolgáltatás elé. A hozzátartozók által indított, ezúttal a nyilvánosság teljes kizárásával lefolytatott polgári peres eljárásban Simpsont tettlegesség és az áldozatok jogellenes halála miatt 1997-ben 33,5 millió dollár vagyoni kártérítésre ítélték, ami gyakorlatilag bűnössége elismerését jelentette.
