Toomas Hendrik Ilves jelenlegi államfő székéért négy komoly jelölt verseng. Siim Kallas volt EU-biztos Taavi Röivas kormányfő pártjának, a Reformpártnak a támogatásával indul. A két másik kormánypárt azonban szintén indít jelölteket: a konzervatív nemzeti IRL Allar Jöks jogászt, a szociáldemokraták pedig Eiki Nestor házelnököt. Az ellenzéki baloldali Centrumpártot Mailis Reps volt oktatási miniszter képviseli.

Az államfő megválasztásához a képviselők kétharmadának támogatására van szükség a 101 tagú parlamentben, politikai megfigyelők azonban igen valószínűtlennek tartják, hogy a választás hétfői, első fordulójában bármelyik jelölt is megszerezné a megfelelő számú szavazatot. Így minden bizonnyal sor kerül augusztus 30-án egy második és esetleg egy harmadik fordulóra is.

A bonyolult választási eljárás sajátossága az is, hogy a jelöltekhez később újabbak is csatlakozhatnak.

Az észt elnök szerepe elsősorban ceremoniális. A 62 éves, gyakran csokornyakkendőt viselő és az észt mellett angolul, németül és spanyolul is folyékonyan beszélő Ilves 2006 óta tölti be a tisztséget. Októberben jár le második mandátuma, így nem szállhat újra versenybe az államfői címért.