A 2007-ben és 2008-ban - egyformán büntetőkkel - nyertes, angol bajnoki címvédő MU és a legutóbbi FA Kupa-győztes londoni együttes összecsapásán elébb a Chelsea előtt adódott gólszerzési lehetőség, de a kapufa mentett, nem sokkal később pedig már a Vörös Ördögöknek nevezett csapat tagjai örülhettek: a 10. percben Nani jó 20 méterről nagy lövést zúdított a Kékek kapujának bal alsó sarkába (1-0).

A második félidőben Sir Alex Ferguson legénysége megannyi lehetőségét elpuskázta, s jött is a válasz: az 52. percben - miután Drogba "eredményesen" ütközött a kapussal és az egyik MU-védővel - a teljesen egyedül érkező Ricardo Carvalho közelről a hálóba fejelt (1-1). A folytatásban is adódtak esélyek mindkét csapat előtt, de sokáig csak egyből lett gól, az is újfent erősen vitatható körülmények között: Ballack leterítette Evrát, a játékvezető azonban mit sem észlelt ebből, s a magányos Lampard a 71. percben 15 méterről a kapufa segítségével bevette az MU kapuját (2-1).

Már győztesnek tűnt a Chelsea, amikor a 90. percben - Giggs pazar passza után - a meglóduló Rooney ballal átemelte a labdát a kifutó Cechen, 2-2, következhetett a büntetőpárbaj. Amelyben a fővárosiak céloztak sokkal pontosabban, egymás után négy 11-est is értékesítettek, míg a Unitedtől ketten is (Giggs, Evra) rontottak, így győzött és angol Szuperkupa-győztes lett a szezonnak új vezetőedzővel, az AC Milantól érkezett olasz Carlo Ancelottival nekivágó londoni gárda.

Chelsea-Manchester United 2-2 (1-1), tizenegyesekkel 4-1