Az 53 éves edző szeptemberben váltotta a portugál José Mourinhót a kispadon, és csapatával a Manchester United mögött ezüstérmet szerzett az angol bajnokságban, elbukta a Liga Kupa-döntőt a Tottenhammel szemben, majd alulmaradt a Bajnokok Ligája fináléjában is, miután együttese tizenegyes-párbajban kikapott az MU-tól.

A Sun a szombati számában beszámolt róla, hogy Grant elköszönt a Chelsea-től. A legnagyobb brit tömeglap azt írta, hogy az izraeli menedzser előző nap "érzelmes búcsút vett a csapat sztárjaitól", mivel felkészült menesztésére.

A beszámoló szerint "kínos" helyzetbe hozta a Chelsea milliárdos orosz tulajdonosát, Roman Abramovicsot, hogy a csapat Moszkvában, az ő otthonában vesztette el a Bajnokok Ligája-döntőt.