Az egyik sarokban a modern kor legnagyobb és legfontosabb popzenekara. A másikban egy varázslatos gyermekfelvigyázó, egy igazán nagyszerű esernyővel. A győztes? A Mary Poppins filmzenéje legyőzte a Beatles A Hard Day's Night című lemezét a Legjobb eredeti filmzene kategóriában.

A sokadik példája az akadémia szavazóinak borzalmas értékítéletére. 1978-ban az ifjú tehetségek között jelöltként szerepelt Elvis Costello és a Cars is, ám a Legjobb újonc díjat a Taste of Honey vitte el.

Valóságos sztárparádé volt az 1980-as felhozatal, hiszen a szavazók Frank Sinatra, Billy Joel, Barbara Streisand, Bette Midler, a Pink Floyd és a The Pretenders között választhattak. Az est abszolút nyertese azonban egy texasi fiatalember, Christopher Cross volt, aki mind a négy jelentős kategóriát megnyerte. A nagyközönség nagyjából ekkor hallott felőle utoljára...

A karaokék egyik kedvence, a "Jessie's Girl" előadója, Rick Springfield elsősorban a kissé már illuminált állapotban lévő mulatozók nagy kedvence volt. A Grammy-díjról döntők inkább őt választották, mint az amerikai kisvárosi munkásosztály életét megéneklő Bruce Springsteent a Legjobb férfi rockénekes kategóriában.

Ebben az évben adták át először a Legjobb hard rock/metal előadó díját - a Jethro Tullnak. A zenekar Crest of a Knave című lemezén sok mindent lehetett hallani (fuvolaszólóktól klasszikus futamokig), ám nehezen lehetett volna hard rocknak nevezni. A legnagyobb vetélytárs, a heavy metal egyik klasszikusa, a Metallica viszont hoppon maradt, a sors iróniájaként And Justice for All (És igazságot mindenkinek) című albumával...

Valószínűleg minden idők egyik legnagyobb Grammy-botrányát a Milli Vanilli okozta. A német együttes A legjobb újonc díját söpörte be olyan előadók előtt, mint Neneh Cherry, az Indigo Girls, a Soul II Soul, vagy a rapper Tone Loc. A probléma akkor kezdődött, amikor kiderült: a Milli Vanilli két énekese csak tátog a felvételeken. A nyilvános megaláztatás a Grammy-díj visszaadásával zárult.

Az akadémia soha nem kedvelte túlságosan a tekintélytiszteletet elutasító ifjú lázadókat. Így a kilencvenes évek elején az elsősorban a Nirvana által megtestesített grunge érkezését is egy vállrándítással fogadták. Így történhetett, hogy 1992-ben a Legjobb rockdal kategóriában nem a Nirvana korosztályos himnusza, a "Smells Like Teen Spirit" nyert, hanem Eric Clapton és a "Layla". Utóbbi (egyébként nagyszerű) dallal csak két probléma van: egyfelől már 1992-ben is húszéves volt, másfelől a Lassúkezű Unplugged akusztikus albumán szerepelt, ami azért egy rock-kategóriában kicsit furcsán veszi ki magát.

A kilencvenes évek egyik legsikeresebb énekesnője 1995-ben alighanem már azon gondolkozott, hogy milyen szekrényt vesz a Grammy-díjaknak, hiszen abban az évben hat különböző kategóriában jelölték. Ha előre vett, hiába tette: szinte példátlan, de a hat jelölésből egyetlen díjat sem kapott. A Grammy-díjakkal egyébként sincs szerencséje, hiszen 16 éves pályafutása során összesen ötöt kapott (csak összehasonlításképp: a nem kevésbé tehetséges Norah Jones 2002-ben egyetlen este gyűjtött be ennyit).

Már a kilencvenes évek vége felé jártunk és az akadémia urai a jelek szerint még mindig nem tudták megkülönböztetni a jó hip-hopot az átlagostól. Így fordulhatott elő, hogy Will Smith "Man in Black" című filmdala nyerhetett egy olyan mezőnyben, ahol olyan jelöltek voltak, mint Notorius B.I.G. ("Hypnotize"), Missy Elliot ("The Rain") és Busta Rhymes ("Put Your Hands Where My Eyes Could See").

A legjobb bizonyíték arra, hogy a Grammy-díjak sorsát (szemben például a filmesek Oscarjával) szinte lehetetlen előre megjósolni. Hat évvel ezelőtt Az Év albuma díjra a következőket jelölték: U2, Bob Dylan, OutKast...és a Coen-fivérek (egyébként nagyszerű) filmjének, az "Ó, testvér merre visz az utad" című mozinak a zenéje. Melyik nyert? Igen, kitalálták, az utóbbi.