A skóciai Miltonban született. Apja egy kis családi műhelyt vezetett, innen a gépek szeretete. Bátyja lett előbb autóversenyző, ő először csak titokban, álnéven indult versenyeken, mert szülei ellenezték e szenvedélyét. Miután 15 éves korában otthagyta az iskolát - utóbb kiderült: súlyos diszlexiája volt -, inkább agyaggalamb-lövészettel foglalkozott, s csupán egy találaton múlt, hogy lemaradt a római olimpiáról.

Az autósport sokat köszönhet annak az egy elrontott lövésnek, mert Jackie ezután a száguldást választotta. A tehetséges fiatalembert 25 évesen vette be Ken Tyrrel a Formula-3 sorozatban szereplő csapatába, amit a skót reménység zsinórban aratott hét győzelemmel hálált meg. Stewart 1965-ben csatlakozott a British Racing Motors (BRM) Formula-1 csapatához, ahol három szezont töltött.

A legmagasabb osztályban 1965. január 1-jén, a dél-afrikai nagydíjon mutatkozott be, s a rajt után rögvest az élre állt, de motorhiba miatt fel kellett adnia a küzdelmet. Az év szeptemberében, Monzában állhatott először a dobogó tetejére, az évet Jim Clark és Graham Hill mögött harmadikként zárta. Később autója nem úgy teljesített, ahogy elvárta, s amikor Tyrrell 1967-ben úgy döntött, hogy saját Forma-1-es istállót alapít, Stewart rögtön csatlakozott hozzá. Ez az együttműködés az évek során komoly sikereket hozott a versenyzőnek és a csapatnak is.

A Matra szponzorálta csapatnál az első évben, 1968-ban második lett Hill mögött, a következő évben, óriási előnnyel nyert, s már az ő nyakába került a világbajnoki koszorú. 1970-ben a Tyrrell Racing szakított a Matrával, s abban az évben Stewart csak egyszer tudott győzni, de 1971 ismét sikeres volt számára: hat futamgyőzelmet aratott, és 29 pont előnnyel gyűjtötte be a második világbajnoki címét. 1972-ben második lett a fiatal Emerson Fittipaldi mögött, de utolsó Formula-1-es évét ismét, immár harmadszor is világbajnokként zárta, címét már két versennyel a szezon vége előtt bebiztosította. Az évad utolsó futama kereken a századik versenye lett volna, de miután a szabadedzésen csapattársa és barátja, Francois Cevert halálos balesetet szenvedett, a gyász jeléül nem állt rajthoz.

A "repülő skótként" emlegetett Stewart Ford-Cosworth motorral hajtott versenygépével három világbajnokságot nyert: 1969-ben, 1971-ben és 1973-ban, s Juan Manuel Fangio óta a Forma-1 legnagyobb egyéniségének számított. A harmadik vb-cím begyűjtése után, ereje teljében, 34 évesen vonult vissza a versenyzéstől. Összesen 99 Forma-1-es versenyen 27 győzelmet szerzett és 43-szor állhatott fel a dobogóra.

Az autóversenyzés a halálról (is) szól, és Jackie Stewart mondta azt először, hogy ennek nem kéne így lennie. Akkoriban ez eretnek gondolatnak számított, s ő sokáig egymaga vívott harcot azért, hogy a Forma-1 biztonságosabbá váljon, idővel aztán társai, követői is akadtak. Többek közt neki köszönhető, hogy a versenyzők használni kezdték a teljesen zárt bukósisakokat és a biztonsági övet, de segített egy orvosi egység létrehozásában is, mely futamról futamra utazott a csapatokkal. Sikeresen kampányolt a pilóták és a nézők testi épségét egyaránt óvó biztonsági korlátok és kiszélesített bukóterek mellett is.

A karizmatikus skót - védjegyévé vált fekete sapkájával és rocksztárhoz méltó, hosszú hajával - rendkívüli népszerűségre tett szert, ő lett az első F1-es szupersztár. Bár látszatra laza, jópofa playboynak tűnt, aki fényűző életmódot folytat és kapcsolatot tart neves politikusokkal, zenészekkel és filmsztárokkal, valójában nagyon is családcentrikus ember. Fél évszázada él szeretetben feleségével, akivel két fiút neveltek föl együtt.

Forma-1-es pályafutásának befejezése után Jackie Stewart tv- kommentátorként dolgozott, emellett a Fordnál tanácsadó volt. 1997-től a nevét viselő Forma-1-es csapatot vezette 1999-ig, amikor a családját ért betegségek miatt eladta azt a Fordnak, s 2000 elején lemondott a jogutódnak számító Jaguár-istállónál betöltött vezetői posztjáról is. 2002-ben jóindulatú tumorral műtötték. 2000-2006-ban a Brit Autóversenyzők Klubjának elnöke volt. 2001-ben lovagi rangot kapott a királynőtől, így kijár neki a Sir megszólítás. Üzleti vállalkozásainak köszönhetően multimillomos üzletember is, aki folyamatosan figyelemmel kíséri az F1-es "száguldó cirkuszt", a mai mezőnyből Fernando Alonsót tartja a legjobbnak.