Jan Strásky az 1989-es rendszerváltásig a csehszlovák állami bank hivatalnokaként dolgozott, és a szintén a pénzügyben dolgozó Václav Klaus baráti köréhez tartozott. Václav Klaus a rendszerváltás után cseh kormányfő lett, és javaslatára Strásky 1991 májusában a cseh kormány gazdasági reformokért felelős alelnöke lett.

Az 1992 júniusi csehszlovákiai parlamenti választások után, amikor nyilvánvalóvá vált, hogy a szövetségi állam rövidesen szétesik, és létrejön az önálló cseh és szlovák állam, Strásky elfogadta a csehszlovák kormányfői posztot. Václav Havel államfő lemondása után fél évig formálisan ő látta el a csehszlovák köztársasági elnök teendőit is. Később erre az időre, mint élete "legnehezebb, legfelelősebb" szakaszára emlékezett.

Az 1993-ban megalakult önálló Csehországban Václav Klaus kormányaiban néhány évig közlekedési, illetve egészségügyi miniszter volt, majd felhagyott az aktív politikával és haláláig nagy szenvedélyének, a turizmusnak élt.