Steinschneider-Wenckheim Helene Ilka 1891. január 13-án született Budapesten egy jómódú zsidó paplangyáros és császári beszállító második gyermekeként. Az úri kisasszonyok szokásos életét élte, mígnem 1910-ben egy Budapesten megrendezett nemzetközi repülőversenyen rabul ejtette a repülés. Mivel a pilóták akkortájt előszeretettel emelkedtek a levegőbe bátor és (a szigorú súlyhatárok miatt) könnyű ifjú hölgyekkel a hátsó ülésen az utas szállítását előíró versenyszámokban, Lilly először afféle "ballasztként" hódolhatott szenvedélyének. 1912-ben az első éjszakai repülésről híressé vált Joseph Sablatniggal távolsági repülést nyertek, 168 kilométert tettek meg a Bécs környéki Gerasdorf, Gross-Enzersdorf és Deutsch-Wagram felett körözve.

Közben beiratkozott a Bécsújhelyen indított pilótatanfolyamra, ahol a neves osztrák aviátor, Karl Illner irányításával sajátította el a repülés csínját-bínját. Magyarország és az Osztrák-Magyar Monarchia első női pilótája 1912. augusztus 15-én tette le a pilótavizsgát (a nevezetes dátum később drágakövekkel kirakott, repülőgépet ábrázoló nyakékére is felkerült). A vizsgabizottságban Emil Uzelac ezredes, a Monarchia katonai léghajózási osztályának (gyakorlatilag légierejének) parancsnoka, August Knirsch főhadnagy és az oktató, Karl Illner foglalt helyet. A vizsga után a mindössze 21 éves pilótanő a korabeli lapok tudósítása szerint az ezredest mintegy 1800 méter magasra vitte fel gépével. A Steinschneider Lilly nevére kiállított 4-es sorszámú pilótaigazolványt jelenleg a budapesti Közlekedési Múzeum őrzi.

A frissen megszerzett engedéllyel a zsebében benevezett a Magyar Aviatikai Szövetség által 1912. augusztus 20-ára a rákosi repülőtérre szervezett nemzetközi repülőversenyre. A nagy érdeklődéssel várt bemutatkozás azonban elmaradt, mert az apja által vásárolt repülőgép nem érkezett meg időben. Első nyilvános repülését így két hónappal később, október 6-án Nagyváradon láthatta a kétezer fős, kíváncsi publikum. Gépével 50-60 méter magasra emelkedett, 31 percet töltött a levegőben, és a sikeres landolás után az elragadtatott nézők a vállukon vitték a hangárokhoz.

Számos magyar és külföldi repülőbemutatón vett részt, többek között 1913 júniusában a Bécs melletti Aspernben rendezett második nemzetközi repülőhéten, ahol a francia Madame Palliers-vel már ketten képviselték a gyengébbik nemet. Az 1913-as pesti Szent István-napi repülőversenyen ő nyerte meg a gyorsasági versenyt, második lett az egyhuzamban repüléseket (6 perc 15 másodperc) és a levegőben töltött összidőt (10 perc 7 másodperc) tekintve. Bár leszálláskor a hepehupás mezőn gépe egy homokbuckának ütközött és összetört, ő ép bőrrel úszta meg a kalandot.

Több légi bemutatón vett részt Lányi Antal repülőrekorderrel is, akihez gyengéd szálak fűzték, de kapcsolatuk az első világháború kitörésekor megszakadt. Lilly felajánlotta pilótaszolgálatát a Monarchia Hadügyminisztériumának, de aggódó apja közbenjárására az ápolónői munkával kellett beérnie.

1915-ben házasságot kötött Johannes Evangelist Virgilio Coudenhove-Kalergi von Ronspergheim gróffal, a páneurópai eszmét megfogalmazó Richard Coudenhove-Kalergi bátyjával, akivel Csehországban telepedtek le. Az arisztokrata családba kerülve felhagyott a repüléssel, életéről mindössze annyi tudható, hogy 1927-ben Prágában lánya született, akivel 1939-ben a növekvő náci veszély elől Olaszországba menekült. Itáliában sokat betegeskedett, nélkülözött, gyermekével magára maradt, mert férje 1943-ban nyilatkozatban erősítette meg különélését zsidó származású feleségétől. (Hivatalosan csak 1960-ban váltak el.)

Steinschneider Lilly 1945 után visszavonultan élt Dél-Franciaországban, a Coudenhove családfa szerint 1975. március 28-án Genfben halt meg. (Más források szerint 1977-ben Nizzában hunyt el). Bécsújhelyen utca őrzi az első bátor pilótanő emlékét.