A divatcézár pályája során filmcsillagok és hírességek mellett több amerikai first ladyt is öltöztetett, így Jackie Kennedyt, Betty Fordot, Nancy Reagant, Hillary Clintont, Laura Busht és Michelle Obamát.

A Dominikai Köztársaságban, Santo Domingóban született 1932-ben egy jómódú családban, 18 éves korában Madridba ment festészetet tanulni. A spanyol fővárosban aztán inkább a divat nyűgözte le, a híres Cristóbal Balenciaga mellé szegődött, őt tartotta tanárának. Tanult New Yorkban és Párizsban is, ahol aztán a Lanvin divatháznál Antonio Castillo segédje lett.

Saját márkáját az 1960-as években alapította New Yorkban, és szinte azonnal világhírűvé vált, mert vendégei között volt Jackie Kennedy, korának talán legnagyobb divatikonja.

Oscar de la Renta klasszikus, elegáns stílusáról, virágdíszítésű ruháiról volt ismert. Legutóbb George Clooney színész-rendező felesége, Amal Alamuddin emberi jogi ügyvéd általa tervezett menyasszonyi ruhája keltett nagy figyelmet és elismerést, az aprólékos kidolgozású ruháról világszerte jelentek meg fotók. Előszeretettel viselte ruháit Amy Adams, Oprah Winfrey és Penélope Cruz, csakúgy, mint Sarah Jessica Parker, aki a Szex és New York című sorozatban viselt több alkalommal is Oscar de la Rentát.

A divatcézár családja szerint 2006 óta rákbetegséggel küzdött, részleteket azonban nem közöltek, csak annyit, hogy Connecticut állambeli otthonában halt meg. A tervező egy ideje már keresgélte utódát, és alig egy hete jelentette be, hogy az a Peter Copping veszi át a helyét, aki öt évig a Nina Ricci divatház művészeti igazgatója volt.

Oscar de la Renta kétszer házasodott, első felesége a Vogue 1983-ban elhunyt kiadója, Francoise de Langlade volt, akit 1967-ben vett el. Neje halála után hat évvel újranősült, Annette Engelhard társasági hölgyet vette el.