Részben azért, mert hosszú pályafutása során először „mutatkozik be” olyan klubban, amelyben korábban is játszott már. Eddigi klubjai az Andorinha (1992–1995), a Nacional (1995–1997), a Sporting CP (1997–2003), a Manchester United (2003–2009), a Real Madrid (2009–2018) és a Juventus (2018–2021) voltak.

Az Old Traffordon töltött hat éve alatt háromszoros angol bajnok (2006–2007, 2007–2008, 2008–2009), angol FA-kupa-győztes (2003–2004), kétszeres Ligakupa-győztes (2005–2006, 2008–2009), egyszeres Bajnokok Ligája-győztes (2008), egyszeres klubvilágbajnok (2008) volt. Minden sorozatot figyelembe véve 292 mérkőzésen 118 gólt szerzett.

Már akkor betört a világ legjobbjai közé, óriási kedvencnek számított a Vörös Ördögöknél, de érdekes, hogy légióspályafutása során Angliában volt a legrosszabb mérkőzés/gól mutatója.

Cristiano Ronaldo számára a másik újdonság, hogy először dolgozik olyan vezetőedző (menedzser) irányításával, aki korábban a játékostársa volt. Ole Gunnar Solskjaer 2007-ig volt a Man United futballistája, éppen Ronaldo első manchesteri évében, 2003 szeptemberében, a Panathinaikosz ellen szenvedett súlyos sérülést. Féléves kihagyás után a tavaszi idény nagy részét végigjátszotta, de a következő nyáron újra megműtötték, s a következő két szezonban mindössze öt mérkőzést tudott játszani.

Sérülésekor ő számított a Man United első számú jobbszélsőjének, még az sem túlzás, hogy hiányzása alatt Cristiano Ronaldo vette át a szerepkörét. A 2006–2007-es búcsúidényében – amelyben ismét és utoljára bajnok lett a Premier League-ben – ismét viszonylag sok mérkőzése volt (32 összesen, 19 a bajnokságban), ekkor játszott a legtöbbször fiatal portugál klubtársa mellett.

Tavaly nyáron, amikor még szó sem volt arról, hogy Cristiano Ronaldo elhagyja a Juventust, s főleg arról nem, hogy valaha játkosként visszatér a Manchester Unitedhez, Ole Gunnar Solskjaer őt nevezte meg a legjobb játékosnak korábbi csapattársai közül.

„Amikor együtt futballoztam vele, a kezdetektől fogva láttam a vágyat rajta, hogy a világ legjobbja legyen. Ebből soha nem engedett. Ő volt a legjobb, akivel valaha együtt játszottam.”

Mindketten a Manchester United legendái – egyikük az 1999-es, Bayern München elleni BL-döntő győztes góljának szerzője, a másik fejelte a Ferguson-éra másik BL-győzelmét hozó moszkvai döntő egyetlen United-gólját.