Elődjét, Claudio Ranierit február 23-án menesztették a gyenge bajnoki szereplés miatt. Az olasz tréner segítője, Shakespeare azóta megbízott edzőként tevékenykedett, és a klub thaiföldi tulajdonosainak vasárnapi döntése értelmében az idény végéig folytathatja munkáját.

Az 53 éves Shakespeare egy szezon kivételével 2008 óta tagja a Leicester City szakmai stábjának.

Ranieri 2015 júliusa óta irányította a csapatot, amely hatalmas meglepetésre - a klub fennállása során először - tavaly megnyerte a Premier League-et. A mostani idényben a Bajnokok Ligájában eljutottak a nyolcaddöntőbe, és ott az első mérkőzésen mindössze egy góllal kaptak ki a Sevilla vendégeként, azonban a bajnokságban a kiesés elkerüléséért küzdenek, 11 fordulóval a vége előtt mindössze a 15. helyen állnak.