Az AC Milan 1989-ben és 1990-ben is megnyerte az európai klubfutball akkor még Bajnokcsapatok Európa-kupájának nevezett királykategóriáját. Az Arrigo Sacchi által irányított gárda tele volt jobbnál jobb játékosokkal, a három hollandtól, Marcoi van Bastentől, Ruud Gullittól és Frank Rijkaardtól kezdve az olaszokig, Franco Baresiig, Roberto Donadoniig és a szikrázóan tehetséges balhátvédig, Paolo Maldiniig. Meg Carlo Ancelottiig. Mindannyian az eszükkel futballoztak (vagy az eszükkel is), de Sacchi csak az egyikükről mondta, hogy olyan futballagya van, úgy lát a pályán, hogy belőle majdan a kor legnagyobb edzője lesz. Az akkor már a búcsúja felé közeledő Carlettóról, azaz Carlo Ancelottiról.
Az 1959. június 10-én született, reggiolói futballista 1975 és 1979 között a Parmában játszott, majd nyolc évet az AS Romában. Nils Liedholm, a Milan egyik egykori svéd legendája (van belőlük legalább még négy, Nordahl, Gren, Hamrin és Ibrahimovic…) vette a szárnyai alá, a Farkasokkal olasz bajnok, négyszeres Olasz Kupa-győztes lett, s 1984-ben már flörtölt a BEK-serleggel: csapata csak tizenegyespárbajban veszítette el az éppen római döntőt a Liverpool FC ellen.
Sacchi hívására ment – egyébként már olasz válogatottként – az AC Milanba, 1987-ben. Ő lett az új Milan egyik pillére. Fél évtized alatt négy nemzetközi trófeát, köztük két BEK-elsőséget szerzett, két olasz bajnoki cím és egy Supercoppa mellett. 1992-ben vonult vissza, 1995. július 1-én kezdett vezetőedzőként dolgozni. Első állomáshelye a Reggiana volt, egész edzői pályafutása során ott érte el a legszerényebb győzelmi mutatót (38,78), de nem dolgozhatott rosszul, mert a következő idényre már a Parma szerződtette.
Eleinte ezüstedzőnek tűnt, sem a Parmánál, sem a Zinédine Zidane köré épített Juventusnál nem nyert trófeákat, csak ezüstöket. (A Juvéval az Intertotó-kupán elért siker nagyságrendje nem fogható a későbbi diadalokhoz.) Ám miután visszatért Silvio Berlusconi Milanjához, vagy éppen, amikor beköszöntött a XXI. század, minden megváltozott.
Ancelotti 2001. november 6. és 2009. május 31. között dirigálta az „Ördögöket”. A velük meccselt 420 találkozóból 238-at megnyert, 56,67-es győzelmi mutatót ért el, úgy, hogy elsősorban nem is a hazai fronton volt eredményes (bár a Milan 2004-ben megnyerte a Serie A-t, előtte egy évvel pedig az Olasz Kupát), hanem Európában. A csapat 2003-ban és 2007-ben is elhódította a Bajnokok Ligájának a serlegét, s 2005-ben is nagyon közel állt ehhez, csak hát 3-0-s vezetésről veszített az isztambuli döntőben a Liverpool ellen. A tizenegyespárbajban elbukott BL-döntő mindmáig Ancelotti egyetlen elveszített BL-döntője.
A Milantól távozva elvállalta a Chelsea irányítását, az volt pályafutása során az első külföldi munka. Két idényt maradt, az elsőben bajnok és FA-kupa-győztes lett, kiemelkedő támadójátékkal. 1963 óta először ért el egy angol csapat az ottani élvonalban legalább 100 gólt. Ancelotti lett a Premier League (s egyébként generálisan az angol futball) első olasz nemzetiségű bajnok edzője, illetve menedzsere. A második év már nem sikerült olyan jól, de amikor távozott, csak José Mourinho és Sir Alex Ferguson győzelmi mutatója volt jobb az övénél a Premier League-ben.
Következő állomáshelye, féléves pihenő után a Paris Saint-Germain lett. Másfél év alatt a PSG-vel még jobb győzelmi százalékot ért el, mint a Chelsea-vel, de legyünk őszinték, a francia bajnokság gyengébb, mint az angol. Nem tudta teljesíteni azt, amire szerződtették: nem nyerte meg a BL-t. (A PSG a 2013-as negyeddöntőben kiesett kevesebb idegenbeli gólja miatt a Barcelonával szemben.)
Ancelotti nem szomorkodott a távozás miatt, mert a Real Madrid várta. Ott is két idényt töltött, edzői pályafutása során abban a periódusban érte el a legmagasabb győzelmi mutatót, 119 mérkőzésen 74,79 százalék. Magyarul: a mérkőzései szinte pontosan háromnegyedét megnyerte. Begyűjtötte a csapattal – elképesztően izgalmas körülmények között, az Atlético Madrid elleni döntőben – a BL-serleget, miután győzött a Király-kupa döntőjében is. Akkoriban változásokkal teli volt a magánélete is, Vancouverben feleségül vett egy spanyol származású, de Kanadában született üzletasszonyt, bizonyos Mariann Barrena McClayt. Bő egy hónappal a BL-döntő után volt az esküvőjük.
2015 után a spanyol sajtó által már akkor Don Carlosnak nevezett edző pihenni akart egy kicsit, egy év lett belőle. 2016 nyarán a Bayern München mestere lett. A bajor sztárklubban 60 meccs jutott neki, a Bundesligát megnyerte, s azzal az első edző lett a világon, aki az olasz, az angol, a francia és a német bajnokságban is bajnoki címet szerzett. (Akkor még a spanyol hiányzott neki, 2022-ben az is meglett.) Mégis, edzői pályafutása egyik mélypontja lett a müncheni időszak, bármennyire is vicces vele kapcsolatban az „elveszítette az öltözőt” és a „taktikailag nem elég változatos”, vagy akár „rossz összeállításokat választott” kitételeket olvasni.
Mindazonáltal akkor, 2017 szeptemberében kétségesnek tűnt, hogy az 58 éves Mister képes lesz-e megújulni, képes lesz-e még egyszer a világ legjobb csapatainak egyikét vezetni. A következő két állomáshely nem ezt ígérte. 2018 nyarától 2019 decemberéig a Napolinál, majd rövid másfél hetes szünet után 2021 nyaráig az Evertonnál dolgozott. Fogalmazzunk úgy: kiugró sikerek nélkül, de legyünk igazságosak, nem tudott többet kihozni csapataiból, mint amennyi bennük volt.
2021 nyarán Florentino Pérez visszahívta a Real Madridhoz. A királyi klub 2016-ban, 2017-ben és 2018-ban is megnyerte Ancelotti egykori játékosával, majd asszisztensével, Zinédine Zidane-nal a Bajnokok Ligáját, de a triplázás után Cristiano Ronaldo távozott, sokat változott a keret, s a csapat nem tudta a BL-ben a korábbi sikereket megközelíteni.
Zinedine Zidane was quick to congratulate Carlo Ancelotti after Real Madrid's #UCLfinal victory at Wembley ? pic.twitter.com/U1joNlG2nu
— Football on TNT Sports (@footballontnt) June 2, 2024
Az újabb aranykorszakhoz Ancelotti kellett. 2022-ben megnyerte a spanyol bajnokságot, ami több szempontból is különleges volt. Az ötödik nagy bajnokságban is első lett, ez páratlan teljesítmény. A Madrid pedig, miután a Liverpool FC ellen – elsősorban Thibaut Courtois remeklésével és az ifjú Vinícius Júnior góljával – megnyerte a Bajnokok Ligáját, a BL-korszakban először tudott ugyanazon a tavaszon La Ligát és BL-t is nyerni.
No coach in football history has won the UEFA Champions League more than Carlo Ancelotti.
— ESPN FC (@ESPNFC) June 1, 2024
Don Carlo has done it again! ? pic.twitter.com/9bSyeJxTLY
A 2022–2023-as idényben ehhez hozzátett egy UEFA Szuperkupát, egy klubvilágbajnoki címet és Király-kupát, de a bajnokok tornáján a Manchester Cityvel szemben nem akadt ellenszer. Azt a két mérkőzést, valamint Karim Benzema távozását és Thibaut Courtois, illetve Éder Militao súlyos sérülését figyelembe véve, nem úgy festett, hogy 2023–2024 a legnagyobb diadalok idénye lesz.
Don Carlo Ancelotti has now won 5 Champions League titles. The most trophies won by a coach in the competitions history.
— Italian Football News ?? (@footitalia1) June 1, 2024
?????
pic.twitter.com/IADUgSBy7E
De az lett, mert – miközben tény, hogy Jude Bellingham szerződtetésével óriásit húzott a Madrid – Ancelotti minden nehézségen úrrá lett. A bajnoki címet a vártnál sokkal simábban visszahódította a Madrid, s megnyerte, mégpedig csak az utolsó három lépcsőfokot nézve, a Manchester City, a Bayern München és a Borussia Dortmund ellen a Bajnokok Ligáját.
Carlo Ancelotti is the first manager in European Cup/Champions League history to win the competition five times.
— Squawka (@Squawka) June 1, 2024
? 2003
? 2007
? 2014
? 2022
? 2024
It’s the UEFA Carlo League now. ?#UCLfinal pic.twitter.com/igsDpCoIm1
Mit jelentett Carlo Ancelottinak élete hetedik BEK/BL-elsősége? Aki nem tudja elképzelni, nézze meg, hogy táncol és énekelt a játékosaival. Azt mondta: holnap pohár, szivar, ugrálunk és táncolunk. Aztán iziben megtette. Mert, hát, amit ma megtehetsz…
Carlo Ancelotti dancing with the Real Madrid players ?
— B/R Football (@brfootball) June 1, 2024
(via @CBSSportsGolazo)pic.twitter.com/6mdk9trgCF