Neil Leslie Diamond New York Brooklyn negyedében született és ott is nőtt fel. Tizenhat évesen kapta első gitárját, s annyira beleszeretett a zenébe, hogy szülei legnagyobb bánatára fél évvel a diploma előtt hagyta félbe vívó ösztöndíjjal folytatott orvosi tanulmányait.

Inkább főállású slágerszerzőnek állt, heti 50 dollár bevételéből az első időszakban az iroda bérleti díja azonnal elvitt 35-öt. Ám hamarosan a jogdíjak is szállingózni kezdtek, 1966-ban megjárta a listát első kislemeze, a Solitary Man.

A huszonöt éves fiatalember a Brill Building nevű New York-i cég "slágergyárába" került, amely a legnagyobb sztároknak szállította a dalokat. 1967-ben tette le igazán a névjegyét, ő írta azt a két slágert (I'm a Believer és A Little Bit Me, A Little Bit You), amelyekkel a Beatlesre adott amerikai válasz, a hirdetésben összetoborzott The Monkees együttes berobbant a köztudatba.

A jó megjelenésű, kellemes bariton hanggal megáldott Diamond maga is szívesen énekelgetett, gitározott, előadóként a hatvanas évek végén még a The Who együttes előtt is felléphetett. Saját előadásában lett sláger a Cherry, Cherry, a listát először 1970-ben vezette a Cracklin' Rosie című dalával, majd két évvel később az első helyig jutott a Song Sung Blue is.

Kellemes, fülbe mászó szerzeményeinek se szeri, se száma, csak néhány cím közülóük: Sweet Caroline (sokáig azt hitték, Kennedy elnök lánya inspirálta a dalt, de Diamond nemrégiben elárulta, hogy a felesége volt a múzsa), Kentucky Woman (a keményzenét játszó Deep Purple is a műsorára tűzte), Red Red Wine (a reggae zenét játszó UB 40 is sikerre vitte), He Ain't Heavy, He's My Brother (a Hollies együttes feldolgozásában lett világsiker), Girl, You'll Be A Woman Soon (Urge Overkill változata csendül fel Quentin Tarantino Ponyvaregény című filmjében), Forever in Blue Jeans (megjelenése után ugrásszerűen nőtt a kereslet a kék farmernadrágok iránt). Sláger lett a Holly Holy, a Shilo, a Beautiful Noise, az egykori iskolatársával, Barbra Streisanddal énekelt You Don't Bring Me Flowers a hetvenes években lett szenzáció.

Ott volt a Band együttes búcsúkoncertjén, s a Jonathan Livingstone című filmhez komponált zenéjéért Grammy-díjat kapott. Némi színészi véna is szorult belé: fellépett a Broadway színpadán is, 1980-ban Sir Laurence Olivier oldalán játszott A dzsesszénekes című filmben. A visszhang bízvást nevezhető vegyesnek: Golden Globe-díjra jelölték és a filmzenét tartalmazó album ötmillió példányban kelt el, ugyanakkor Diamond elsőként kapta meg a frissen alapított, a legrosszabb színésznek járó Arany Málna-díjat.

Érdekes módon karrierje nyugdíjas korában ívelt ismét felfelé: 2005-ös 12 Songs című albumát a kritika visszatérésként ünnepelte, amire az énekes így reagált: "Nem tudtam, hogy valaha is távol lettem volna." 2008-as Home Before albuma azonnal az amerikai lista élére került, amire addigi pályafutása során nem volt példa, és hetvenedik születésnapján bekerült a Rock Halhatatlanjai közé, egy év múlva csillagot kapott a hollywoodi Hírességek Sétányán. Nem mellesleg igazi úriember is: amikor huszonhét év után véget ért a házassága, a fájdalomdíjként kifizetett 150 millió dollárról azt mondta: volt felesége "minden centet megérdemelt".

Dalainak értékét jó néhány kritikus vitatja, sok millió rajongója viszont méltányolja, albumai rendre "bearanyozódnak", összesen 125 milliónál több kelt el belőlük. Dalait minden elképzelhető zenei irányzat művelői műsorukra tűzték, csak néhány példa: Chet Atkins, Johnny Cash, a Spencer Davis Group, a Drifters, Cliff Richard, a Four Tops, Engelbert Humperdinck, Frank Sinatra, Tina Turner. Az énekes 2014-ben jelentkezett újabb albummal, amely az ítészek szerint legjobb napjait idézi, a korongot tavaly nagyszabású világ körüli turnéval is népszerűsítette.