Maldini-éra vagy Berlusconi-éra? A Milan 1988 és 2007 közötti, két évtizedes sikerkorszakának két leginkább meghatározó személyiségének korszaka. Amikor a már akkor is Olaszország leggazdagabb emberének számító médiamogul megvette a csőd szélére került, alig néhány évvel az élvonalból való kizárással szankcionált, bundabotrány után lévő klubot,
a még kiskorú Paolo már a Milan profi csapatának játékosa volt.
1986 márciusát írtuk. Nils Liedholm már jóval korábban, 1985 januárjában a Serie A mély vizébe dobta egykori játékostársa, Cesare Maldini legidősebb fiát.
Az 1968. június 26-án született ifjú védő az első, csonkát is beleszámítva, huszonöt idényt töltött az AC Milan első csapatában. Hétszeres bajnok, egyszeres Olasz Kupa-, ötszörös olasz Szuperkupa-győztes a Milannal – a hazai fronton. A nemzetközi porondon, ugyanis, ha lehet, még inkább lenyűgöző az aranykollekciója.
Pályafutása során nyolc BEK-, illetve BL-döntőben játszott,
s ezzel beállította Francisco Gento csúcsát. Amikor ötödször megnyerte a trófeát, beérte a Real Madrid két legendáját, Alfredo Di Stéfanót és José María Zárragát. (Gento vezeti a sort, hat BEK-győzelemmel.)
Visszavonulásakor az olasz válogatottban való szerepléseket, az élvonalbeli bajnoki mérkőzéseket és a Milanban játszott hivatalos találkozóinak számát tekintve egyaránt csúcstartó volt.
Nevét az anagramma-szerkesztők Paolo di Milannak írták fel, ami nagyjából annyit tesz, a Milan Paolója.
Nem tévedés. S ezek még „csak” a klubjával elért eredményei.
Már az 1988-as, az NSZK-ban rendezett Európa-bajnokságon ott volt az elődöntőig jutó (ha úgy tetszik: bronzérmes) Squadra Azzurrában, majd alapembernek számított az 1990-es, hazai rendezésű világbajnokságon ugyancsak bronzérmes válogatottban. 1994-ben második lett az Egyesült Államokban rendezett World Cupon, mint emlékezetes, Arrigo Sacchi legénysége szétlövésben veszítette el a brazilok elleni döntőt. Maldini 1990-ben és 1994-ben bekerült a FIFA vb-álomcsapatába.
1996-ban nem játszott jól az Eb-n, mint utóbb kiderült, elsősorban azért, mert a gondolatai a torna alatt a világra jött első szülött fia körül jártak. 1998-ban édesapja, a játékosként fiához hasonlóan a bajnokok tornáján csapatkapitányként a Milant kupagyőzelemhez segítő egykori világklasszis védő, Cesare Maldini volt az olasz válogatott szövetségi kapitánya. A Squadra Azzurra a negyeddöntőben a későbbi világbajnok franciák ellen búcsúzott, elképesztő rekordként sorozatban a harmadik világbajnokságon jelentette a tizenegyespárbaj a vesztét.
1990-ben az argentinok, 1994-ben a brazilok, 1998-ban a franciák rúgták jobban a tizenegyeseket.
2000-ben visszavághattak volna az Eb-döntőben a franciáknak, de hiába vezettek, elveszítették a döntőt. „Csak” másodikok lettek. 2002-ben, a Távol-Keleten rendezett világbajnokságon is kísértette őket ebben a korszakban már-már örök ellenségükké szegődött balszerencséjük. A társrendező dél-koreaiak ellen Byron Moreno, az ecuadori bíró egyszerűen megverette őket. Paolo Maldininek az lett az utolsó világbajnoksága.
A világbajnokságok történetében csak Lothar Matthäus játszott nála (23) több mérkőzést, kettővel. Senki sem töltött nála (2217 perc) több játékpercet a pályán.
S még több is lehetett volna. Bár a 2002-es világbajnokság után, akkor csúcsot jelentő 126 mérkőzéssel a háta mögött búcsút mondott a Squadra Azzurrának, miután a következő években is csúcsformában futballozott az AC Milanban, a 2006-os torna előtt Olaszország szurkolói és legjobb futballistái is visszavárták a válogatottba.
Nemet mondott azonban, hangsúlyozva, nem vett részt a selejtezőkön, kapjanak helyet azok Marcello Lippi keretében, akik kiharcolták a vb-szereplést.
Aligha állíthatja bárki is, hogy a Németországban világbajnoki címet nyerő olaszok gyengültek volna a még egy évvel később, 2007-ben is csapatát, a Milant a Bajnokok Ligája megnyeréséig vezető Paolo Maldinivel.