1973. augusztus 9.-én Piacenzában született. Pályafutása első tíz évében a Piacenza (1991-1992), a Leffe (1992-1993), a Verona (1993-1994), ismét a Piacenza (1994-1995), a Parma (1995-1996), az Atalanta (1996-1997), majd a Juventus (1997-2001) játékosa volt.
2001 nyarán a Juventust hagyta el a Milan kedvéért: kénytelen volt távozni, miután a Carlo Ancelottit (!) váltó, visszatérő edző, Marcello Lippi nem lépett semmit a megtartásáért.
Ki gondolta volna még akkor, hogy később éppen Ancelottihoz és Lippihez kötődnek majd Inzaghi legnagyobb sikerei?
Némi vita a vételáron
A Milan azonnal megmozdult. Bár a vételáron folyt némi vita a Juvéval, Pippo végül 80 milliárd líráért (mai áron: 40 millió euróért) piros-feketébe öltözhetett.
Hihetetlenül magas vételi ár volt ez: a Milan mindmáig mindössze egyszer, Rui Costa, egyébként ugyancsak 2001-es megvételekor fizetett többet egy játékosért!
"A világ legjobb csatára a leshatáron"
Silvio Berlusconi és Adriano Galliani, a középcsatár megvásárlásának legnagyobb támogatói és kivitelezői úgy tartották, "Pippo a világ legjobb csatára a leshatáron", s hogy a Sevcsenko Inzaghi kettős legalább ötven gólt jelenthet az "ördögöknek" a 2001-2002-es idényben. (A Manchester United főnöke, Sir Alex Ferguson ellenben azt mondta: Inzaghi lesen született.)
Berlusconiék tévedtek, de ebben alkalmasint szerepe volt Inzaghi súlyos sérülésének is. Miután 2001 decemberében ütközött Lupatellivel, a Chievo kapusával, két hónapot kényszerült kihagyni.
Tulajdonképpen az ő (és néhány további kulcsjátékos) sérülése volt az oka annak, hogy a Milan csak nagy nehézségek árán érte el még a Bajnokok Ligája-selejtezőben való indulást jelentő negyedik helyet is a campionatóban.
Bár Trapattoni elvitte a világbajnokságra, Pippo közvetlenül a torna előtt megsérült. Közel sem volt csúcsformában, kínok gyötörték. Mindössze két mérkőzésen játszhatott.
Közben érdekes helyzetbe került a Milannál: Fatih Terim utódaként éppen Carlo Ancelotti került az edzői székbe, aki miatt távozni kényszerült Torinóból.
"Carletto" Ancelottinak azonban nem Pippóval volt baja, hanem azzal, hogy a stílusa nem illet a Juve általa elképzelt játékába.
Milánóban minden alkalommal játszatta őt, amikor csak egészséges volt. Persze, butaság is lett volna nem pályára küldeni, az idősebbik Inzaghi fiú piros-feketében szinte garanciát jelentett a gólra.
Élete legjobb formájában futballozott a 2002-2003-as idényben. A Bajnokok Ligájában ő juttatta tovább a gárdát a Slovan Liberec ellen, majd folytatta kiváló sorozatát a csoportmérkőzéseken és a Serie A-ban is.
Pippo show
Remeklését megemlegette a Modena is - a duplázó Pippo ezen a mérkőzésen szerezte profi pályafutása kétszázadik gólját -, majd a francia Lens elleni duplájával lehagyta a legendás José Altafinit a nemzetközi kupaporond olasz gólszerzőinek táblázatán.
A Pippo show következő állomásán, La Coruñában elért triplájával minden idők legeredményesebb olasz játékosává lépett elő.
Nyolc nappal később a Milan a másik nagy csoportellenfélhez, a Bayern Münchenhez látogatott. Pippo a bajoroknak is bevágott kettőt, végleg sínre téve a csapat továbbjutását.
Tizenhat mérkőzésen szerzett 12 góllal járult a 2003-as BL-győzelemhez.
Sorozatos sérülések
Azóta nehezebb időket kénytelen megélni, sérülései miatt a következő két évben mindössze 25 bajnoki meccsen tudott játszani. A 2004-2005-ös évadban mindössze egyetlen mérkőzésén töltött 90 percet a pályán.
Még az is elképzelhető volt, soha többé nem térhet vissza a pályára. A Milan orvosi stábja azonban ezúttal is csodát tett: Pippo májusban visszatért. Igaz, aztán októberig megint nem játszott tétmérkőzésen.
2006 tavaszán ellenben megint remekelt. Bekerült a világbajnoki keretbe, s bár a tornán nem jutott neki kulcsszerep, góllal járult az olaszok világbajnoki aranyérméhez. Bekerült az olasz futball legendái közé.
Ma már talán kevesen sorolnák a Milan alapcsapatába, de nem becsüljük le a szerepét. Fontos gólokat szerzett a Crvena zvezda ellen a BL-selejtezőben, majd a Bayern München elleni, idegenbeli meccsen is - mondhatni, szokás szerint - megint meglőtte a magáét!