Az élet szép című film producere a '90-es években vált ismertté. Később, mint a Fiorentina tulajdonosa, hozzájárult a klub csődjéhez, mivel több millió eurót vett "kölcsön" a csapattól.

Figyelmét mostanában a televíziós vállalkozása kötötte le, amely csaknem 600 millió eurós veszteséget könyvelhet el.

Gorinak apja halála óta vannak pénzügyi problémái. Mario Cecchi Gori, a családi produkciós birodalom alapítója 1993-ban hunyt el, halálos ágyán pedig azt mondta Berlusconinak, aki az üzlettársa volt: ne hagyja, hogy fia bekapcsolódjon az üzleti életbe. Ehhez ugyanis túl naiv.

Fia azonban azonnal hátat fordított a későbbi miniszterelnöknek. A fociban is egymás riválisává váltak.

Míg Berlusconi csapata, az AC Milan igen szép eredményeket ért el, addig a Fiorentina minden esélyét elvesztette a felemelkedésre, amikor Gori személyes ellentétek miatt összerúgta a port a csapat edzőjével.