Cesare Maldini 1954 és 1966 között, Paolo 1985 és 2009 között játszott a Milan első csapatában. Ketten együtt 994 Serie A-s bajnoki mérkőzést számláltak. Amikor az unoka, Daniel, 2021. január 6-án – a Juventus ellen elveszített rangadón – pályafutása hatodik élvonalbeli meccsét játszotta, ünnepelt az olasz futball: első alkalommal jutott el egy család három generációja, ugyanabban a klubban, az ezredik Serie A-s bajnoki mérkőzésig.
Ünneplésre megint van ok: a mostani az első alkalom, hogy a nagyapa, az apa és a fiú is olasz bajnok legyen. Méghozzá ugyanabban a klubban.
A történet még 1954. szeptember 19-én kezdődött, amikor Cesare Maldini – éppen korábbi alakulata, a Triestina ellen – bemutatkozott az AC Milan első csapatában. Addigra már ismert játékosnak számított. Szlovén gyökerű családba született Triesztben, édesapja matróz volt. A Triestina gyúrója figyelt fel rá, ő szúrta ki a Servola városrészben futballozó srácok között. Innentől kezdve akár egyenes út is vezethetett volna az akkor stabil első osztályú gárdának számító piros-fehérek első csapatába, de egy súlyos mellhártyagyulladás kis híján kettétörte alig elindult pályafutását. E balszerencse mellett nagy mázlija is volt: remek edzők figyelték a fejlődését a klubnál.
1950 és 1952 között – amikor még az ifjúságiak között szerepelt – Guttmann Béla, majd 1953-ban a Triestina történetének egyik legnagyobb alakja, Nereo Rocco irányította a csapatot. Guttmann kezdeményezte aztán, immár az AC Milan edzőjeként, hogy a piros-feketékhez kerüljön. A magyar „Mistert” ugyan szezon közben elküldték, talán nem függetlenül attól, hogy az idény elején megszerzett világbajnok, Juan Antonio Schiaffino kedvéért a Milan ugyancsak uruguayi legendáját, Héctor Puricellit ültették a kispadra, de a Milan megnyerte a bajnokságot.
A már első milánói idényében bajnoki aranyérmes Cesare Mladini sikerekben gazdag pályafutása alatt az AC Milan szinte mindvégig Európa legjobbjai közé tartozott, az 1963-ban megnyert BEK-döntő előtt már 1958-ban is döntőt játszott.
„Be kell vallanom, hogy mint játékost csak filmekről ismertem – mondta róla a fia, Paolo. – Amikor én megszülettem, ő már visszavonult az aktív játéktól. Később foglalkozott ugyan velem a Milan korosztályos csapataiban, de a futballtudásnál is fontosabb, amit emberileg adott nekem. S persze szakmailag is, hiszen sokat magyarázott nekem arról, hogyan kell viselkednie egy futballistának a pályán és a pályán kívül, s beszélt taktikáról, játékrendszerekről is.”
Az AC Milan szereplési rekordere, Paolo Maldini 1985 januárjában, 16 és félévesen (1968. június 26-án született) került be először a nagyok keretébe. Az udinei találkozó előtt Nils Liedholm felhívta telefonon a barátját, Cesare Maldinit, s megkérdezte, szerinte a fiú készen áll-e lelkileg a bemutatkozásra. A büszke apa azt felelte: ha a szívére hallgat, igen, de igazából nem tudja, rábízza Liedholmra a döntést.
Paolo végül a második félidőben Sergio Battistini helyére állt be, a Milan történetének legfiatalabb újoncaként.
„Egy ideig nehéz volt a Maldini névvel érvényesülni. Lelki okok miatt. Büszke voltam apámra, s arra, amit elért, mégis, néha azt gondoltam, nekem kétszeresen nehéz elfogadtatnom magam. Úgy éreztem, mindenkinek be kell bizonyítanom, hogy jó futballista vagyok. Hogy nem csak azért játszom, mert az apám az olasz futballtörténelem egyik legkiválóbb középhátvédje volt” – vallotta be.
Hamarosan a kiemelkedően tehetséges védők között jegyezték, felfigyelt rá az utánpótlás-válogatott szövetségi kapitánya is. Ne lepődjünk meg rajta túlságosan, a jó szemű edzőt Cesare Maldininek hívják. „Papa Maldini” 1986-ban beválogatta 18 éves fiát a három évvel idősebbek alkotta utánpótlás-válogatottba, így Paolo is Európa-bajnoki ezüstérmes lett. Az ifjú balhátvéd hamarosan Azeglio Vicini A válogatottjának a kapuján is dörömbölt már. 1988. március 31-én, még tizenévesen bekerült a Squadra Azzurrába.
A következő években, évtizedekben az AC Milan és az olasz válogatott legendája, csapatkapitánya, szimbóluma lett. Fantasztikus pályafutást élt meg, több mint két évtizeden át futballozott a világelitben.
Paolo Maldini az első, egyetlen mérkőzéssel zárt idényt is beleszámítva, huszonöt szezont töltött az AC Milan első csapatában. Hétszeres bajnok, egyszeres Olasz Kupa-, ötszörös olasz Szuperkupa-győztes a Milannal – a hazai fronton. A nemzetközi porondon, ugyanis, ha lehet, még inkább lenyűgöző az éremkollekciója. Pályafutása során nyolc BEK-, illetve BL-döntőben játszott, s ezzel beállította Francisco Gentónak, a Real Madrid legendás balszélsőjének a csúcsát. Amikor ötödször megnyerte a trófeát, beérte a Real Madrid két legendáját, Alfredo Di Stéfanót és José María Zárragát. (Gento vezeti a sort, hat BEK-győzelemmel.) Az első BEK-győzelmekor a Giovanni Galli – Tassotti, Baresi, Costacurta (Filippo Galli), Maldini – Colombo, Rijkaard, Ancelotti, Donadoni – Gullit (Virdis), Van Basten összeállítású csapat tagjaként nyert a bukaresti Steaua ellen. Tizennyolc évvel később, 2007-ben, az egykori játékostárs, Carlo Ancelotti irányításával a Dida – Oddo, Nesta, Maldini, Jankulovski (Kaladze) – Gattuso, Pirlo, Ambrosini, Seedorf (Favalli) – Kaká – F. Inzaghi (Gilardino) gárdával diadalmaskodott a Liverpoollal szemben.
Visszavonulásakor az olasz válogatottban való szerepléseket, az élvonalbeli bajnoki mérkőzéseket, és a Milanban játszott hivatalos találkozóinak számát tekintve egyaránt csúcstartó volt. Nevét az anagramma-szerkesztők Paolo di Milannak írták fel, ami nagyjából annyit tesz, a Milan Paolója.
2009-től kilenc éven át nem kötötte hivatalos szál az AC Milanhoz. Noha visszautasította Roman Abramovics ajánlatát, amellyel Carlo Ancelotti segítőjének a Chelsea-hez hívta, Paolo nem unatkozott. Az üzleti életben tevékenykedett, irányította Bobo Vierivel közös divatmárkájuk ügyeit, vagy éppen társtulajdonosként vezette Floridában a Miami FC csapatát. Akadt még egy különleges kirándulása: párosban részt vett egy profi teniszversenyen. 2018-ban, a tulajdonosváltás után visszatért az AC Milanhoz, előbb sportstratégiai és fejlesztési igazgatóként dolgozott, majd 2019 nyara óta az egyesület technikai igazgatója.
Két fia közül Christian szerényebb pályafutást futott be, a 2021–2022-es idényben a Serie C-ben szereplő Pro Sesto védője volt. Daniel ellenben nem csak a korosztályos években játszott a Milannál, 2020. február 2-án bemutatkozott a Serie A-ban. Tagja volt a 2021–2022-es bajnokcsapatnak, nyolc mérkőzésen egy gólt szerzett.