A Kaukázusban, Észak-Oszétiában nőtt fel, egy „szovjet” léptékkel kifejezetten kicsi városban, Alagirban. Tizenkilenc évesen, 1982-ban lépett a Szpartak sportszövetség kötelékébe, előbb Ordzsonikidze (mai nevén Vlagyikavkaz) városában, majd 1984-től Moszkvában futballozott.
A fővárosban eleinte nem fért be az első csapatba – ami nem nagy csoda, tekintve, hogy a Lev Jasin tündöklése óta eltelt bő ötven esztendő legjobb szovjet vagy orosz kapusa, Rinat Daszajev állt előtte a sorban –, ezért aztán egy évre elment a Lokomotivhoz, hogy végre védhessen. Miután a nyugat-európai sajtóban (nem túl viccesen) Vasfüggönynek is becézett Daszajev Spanyolországba igazolt, szó szerint megnyílt a kapu az utód, Sztanyiszlav Csercseszov előtt.
1993-ig ő volt a csapat első számú kapusa, nyert két szovjet, majd a birodalom szétesése után két orosz bajnoki címet.
Oleg Romancev edző csapatának ő volt az egyik legfontosabb pillére.
- 1991-ben a Bajnokcsapatok,
- 1993-ban a Kupagyőztesek Európa-kupájában
jutott csapatával az elődöntőbe.
Harmincévesen a német Bundesliga 1-be, a drezdai Dynamóhoz igazolt, de csak két idényt töltött ott, mert az egykori NDK-s klub tönkrement. Csercseszov hazatért a Szpartakhoz, ám csupán fél évre. Viszont ez idő alatt csapata százszázalékos teljesítménnyel megnyerte a csoportját a Bajnokok Ligájában…
1996 elején megint külföldre igazolt, mégpedig Ausztriába, az innsbrucki Tirolhoz. Nem akart megöregedni, harminckilenc éves koráig parádézott az osztrák élvonalban, minden klubja közül a Tirolban védett a legtöbb élvonalbeli mérkőzésen. Háromszoros osztrák bajnok lett, a város díszpolgárává választották. Kitűnően megtanult németül.
Rövid időre visszatért még a Szpartakhoz, s bár 2000 után már nem védett az orosz válogatottban, Romancev még elvitte harmadik számú kapusnak a Távol-Keleten rendezett világbajnokságra.
2004 óta tevékenykedik edzőként, előbb osztrák kluboknál (Kufstein, Wacker Tirol), majd egy szűk évtizeden keresztül orosz csapatoknál (Szpartak Moszkva, Zsemscsuzsina Szocsi, Terek Groznij, Amkar Perm, Dinamo Moszkva) dolgozott.
A 2014–2015-ös idényben a Dinamónál, Dzsudzsák Balázs is a játékosa volt.
Akadt magyarja a következő állomáshelyén is: a 2015–2016-os szezonban (októberben vette át a csapatát) lengyel bajnok és kupagyőztes lett a varsói Legiával.
Csapata és a teljes Ekstraklasa gólkirályát, legjobb játékosát Nikolics Nemanjának hívták.
Talán szívesen maradt volna, biztosan marasztalták is, de 2016 nyarán visszautasíthatatlan ajánlatot kapott az orosz szövetségétől, ő lett a hazai rendezésű világbajnokságra készülő válogatott szövetségi kapitánya. A Szovjetunió szétesése után újjáalakított orosz válogatott első orosz szövetségi kapitánya. Eleinte nem alakultak jól az eredmények, de a tornán várakozás felett teljesített a Szbornaja azzal, hogy bejutott a legjobb nyolc közé, sőt ott is csak tizenegyesekkel esett ki a horvátokkal szemben.
Csercseszov 2018-ban két évvel meghosszabbította a kontraktusát, majd a koronavírus-járvány miatt további két és fél évre szerződött, abban a reményben, hogy ki tudja vinni a csapatot a katari világbajnokságra. A horvátok idén ősszel megint megállították a Szbornaját, de a gárdának akkor már nem Csercseszov, hanem Valerij Karpin volt a szövetségi kapitánya.
A szövetség szerződést bontott az egykori kapussal, miután nem jutott tovább az orosz legénység az idei Euro 2020 csoportköréből.
Csercseszovnak azóta megkeresései voltak, munkája nem. A Ferencváros ajánlatára azonban igent mondott. Marijan Vlak és Csank János után ő a Ferencváros harmadik olyan edzője, aki kapus volt.