Henry Coopert az 1963-as összecsapáson vérző arca miatt leléptették Cassius Clay ellen. Pedig az amerikai bokszolót földre küldte, és Clayre rá is számoltak.
Cooper nem tudta elhódítani tőle a világbajnoki címet, de vigasztalódhatott Európa-bajnoki babérokkal, és azzal, hogy Anglia egyik legnépszerűbb sportolójává vált. Õ lett az első bokszoló, akit lovaggá ütött a királynő.
Az ökölvívó húszéves korában lett hivatásos, kevésbé sikeres ikertestvérével együtt. Tizenhét éven át tartó pályafutása alatt olyan nehézsúlyú sztárokat győzött le, mint Joe Erskine és Brian London. A bokszlegendák közé azonban azzal az 1963-as mérkőzéssel vonult be, amit nem nyert meg.
Az akkor már Európa-bajnok az olimpiai aranyérmesből profivá szegődött Cassius Clay, a későbbi Muhammad Ali ellen állt ki. Az amerikai az összecsapás előtt "ostoba, béna csavargónak" nevezte. Muhammad Ali mindig híres volt a nagy szájáról. Cooper pedig a balhorgairól.
Hivatásosként ötvenöt mérkőzésből negyvenet nyert meg, huszonhetet kiütéssel. Sajnos, könnyen sebezhető volt az arca, több ízben kellett emiatt feladnia a harcot. Az amerikai ellen vívott összecsapáson a negyedik menetben a Cooper-balhorog úgy terítette le Clayt, hogy ő maga később ezt mondta róla: "Ezt az ütést még az afrikai őseim is érezték". De feltápászkodott és nyert a vérző angol leléptetése révén.
Henry Cooper tehát nem lett világbajnok. Európai és brit címétől pedig egy 1956-ban, hatévesen, szüleivel Angliába érkezett magyar, Joe Bugner, azaz Bugner Jóska fosztotta meg, akinek azután szintén nem sikerült legyőznie a világbajnok Muhammad Alit, de azzal dicsekedhetett, hogy végig állta rohamait, és csak szoros pontozásos vereséget szenvedett.
Sir Henry Cooper bokszpályafutása után legalább olyan népszerű lett eszes, jó humorú tévés sportkommentátorként, mint amilyen bokszbajnokként volt.