Robert Charlton 1937. október 11-én született Ashingtonban. Az East Northumberland Schoolsból került 1953-ban a Manchester Unitedbe, ahonnan húsz évvel később távozott. A „vörös ördögökkel” angol bajnok (1957, 1965, 1967), FA-kupa-győztes (1963) és BEK-győztes (1968) lett.
Az angol válogatottban (1958–1970) 106 meccsen 49 gólt szerzett, búcsújakor rekordernek számított a szereplési számokat tekintve. Negyvenkilenc góljánál csupán Wayne Rooney és Harry Kane lőtt többet. Eb-bronzérmes volt 1968-ban. 1966-ban Aranylabdával tüntették ki.
Húszévesen, alig négy hónappal a müncheni repülőgép-szerencsétlenség után, már tagja volt az 1958-as, svédországi világbajnokságra benevezett angol keretnek, de nem kapott játéklehetőséget. 1962-ben, Chilében ellenben már kulcsember volt, játszott a magyarok ellen 2:1-re elveszített mérkőzésen is. Legjobb mérkőzése a dél-amerikai tornán a csoport második helyéről, s így a magyarok mögötti továbbjutó helyről döntő, argentinok elleni volt, amelyen gólt is szerzett. A négyesből még továbbmentek az angolok, de aztán a negyeddöntőben kikaptak a braziloktól.
1966-ban, a hazai rendezésű tornán már Bobby Charlton volt a csapat legjobbja, nem érdemtelenül kapta meg az esztendő végén az aranylabdát is. A csoportmeccsek során az uruguayiak elleni döntetlen után a mexikóiak ellen gólt lőtt, a korábbi csatárszerepből sokkal inkább a középpályára visszahúzódva. Az angolok a franciák ellen zárták a csoportmérkőzéseket, majd – ahogyan Chilében is – egy dél-amerikai válogatottal játszottak a negyeddöntőben. Az argentin Rattín kiállítása, illetve a később diplomáciai szintig jutó botrányok miatt örökre emlékezetes találkozón a házigazda válogatott 1:0-ra nyert. Bobby Charlton sem maradt ki a csetepatékból, ezen a mérkőzésen kapta válogatottbeli karrierje egyetlen figyelmeztetését.
Az elődöntőbeli, a portugálok elleni találkozóra viszont élete legjobb válogatott mérkőzéseként emlékszik. Megnyerte a torna másik nagy csillagával, Eusébióval vívott különmeccset, két góljával döntő szerepet vállalt abban, hogy Anglia világbajnoki döntőt játszhatott a Wembley-ben. A fináléban nagy csatát vívott őrzőjével, Franz Beckenbauerrel, de nem ő, hanem a mesterhármasig jutó Geoff Hurst volt a finálé hőse.
Mindössze két olyan testvérpár akad a labdarúgó-világbajnokságok történetében, aki aranyérmes lett. Az 1954-es német válogatottban Fritz és Ottmar Walter, az 1966-os angolban pedig Bobby és Jackie Charlton. Közülük a legfiatalabb szerepelt a legtöbb tornán: Bobby Charlton 1958-ban nem játszó tartalék volt, majd Chilében, Angliában és Mexikóban pályára lépett a „háromoroszlánosok” mind a 14 mérkőzésén.
Bobby Charlton 1970-ben a románok, a brazilok, a csehszlovákok és a nyugatnémetek ellen is játszott. A negyeddöntőben az 1966-os döntő „visszavágóján” nagy része volt abban, hogy az angolok kétgólos előnybe kerültek a nyugatnémetekkel szemben, de aztán az 50. perctől szinte új meccs kezdődött, a nagy rivális fordított, és hosszabbításban továbbjutott. A hazafelé vezető repülőúton bejelentette Alf Ramsey-nek, hogy 32 évesen lezárja válogatottbeli karrierjét.
Maradt neki a következő évtizedre a klubfutball. Bobby Charlton 1956 és 1973 között összesen 754 meccsen viselte a „vörös ördögök” trikóját, és 247 alkalommal volt eredményes benne. Ezt a gólcsúcsát is Wayne Rooney döntötte meg, 2017 tavaszán. 1973-ban elszerződött a Preston North End együttesébe, ahol 1975-ig a játékos-edzői szerepkört töltötte be. Levezetésképpen 1976-ban az ír Waterford, 1978-ban az ausztrál Newcastle KB United, 1980-ban a Perth Azzurri és a Blacktown City csapatában vállalt néhány mérkőzést.
Sir Robert Charlton tagja a Manchester United igazgatótanácsának, Sir Matt Busby halála után a testület elnöke lett. Az utóbbi években súlyos betegségekkel, közben dementiával küzdött.