A játékosként az AS Romával és az AC Milannal összesen háromszoros bajnok, a piros-feketékkel kétszeres BEK-győztes, UEFA Szuperkupa- és Világkupa-győztes egykori középpályás 1992-ben, 33 évesen kezdte edzői karrierjét, mégpedig az olasz válogatott stábjában. Arrigo Sacchi egyik kedvenc játékosa az Egyesült Államokban már pályaedzőként segítette a Mistert és a keretet a világbajnoki ezüstéremhez.
Klubedzői pályafutását a Reggianánál, majd a Parmánál kezdte, aztán a Juventusnál ezüstkorszakot ért meg, az UEFA Intertotó-kupa megnyerése került csak a dicsőséglistájára.
Pályafutása akkortól került új magasságokba, miután az AC Milanhoz került (vissza). 2003 és 2007 között minden sorozatból nyert legalább egyet, amelyikben elindult a csapatával, azon kevés sztár közé is bekerült, aki ugyanazzal a klubbal játékosként és edzőként is nyerni tudott a BEK-ben, illetve a Bajnokok Ligájában.
Következett a Chelsea, ahol első idényében, a 2009–2010-esben duplázott, mindmáig ő a Kékek egyetlen menedzsere, aki azonos idényen belül a bajnoki címet és az FA-kupát is megnyerte. Bajnok lett (2012–2013) a Paris Saint-Germainnel Franciaországban, majd a Bayernnel (2016–2017) Németországban.
A listájáról egyelőre a La Liga hiányzik, a Bernabéuban töltött két idénye (2013–2015) alatt megint csak minden lehetséges sorozatot megnyert egyszer, BL-győztes, UEFA és spanyol Szuperkupa-győztes, klubvilágbajnok, a spanyol Király-kupa győztese lett, de a bajnokságot nem tudta megnyerni. Idén májusban teljessé teheti a kollekcióját.
Van még más terve is: az első olyan edző lehet, aki pályafutása során négyszer is megnyeri a Bajnokok Ligáját. Egyelőre Zinédine Zidane-nal holtversenyben áll a lista élén, három sikerrel. Ugyancsak az első edző lehet, aki ötödször is eljut a BL-döntőbe.
A futballtörténelemben akadt már néhány edző, aki több országban is nagyon sikeresnek bizonyult. José Mourinho Portugáliában, Angliában, Olaszországban és Spanyolországban nyert bajnoki címet. A horvát Tomislav Ivic öt európai országban (Jugoszlávia, Hollandia, Belgium, Portugália, Franciaország) nyert, de nem az úgynevezett topligákban. Az osztrák Ernst Happel Hollandiában, Belgiumban, az NSZK-ban és Ausztriában nyert országos bajnoki címet. Giovanni Trapattoni Olaszországon kívül Németországban, Portugáliában és Ausztriában nyert.
Nekünk, magyaroknak (is) különleges Guttmann Béla pályafutása. Bajnoki címeket nyert itthon, Portugáliában, Olaszországban (igaz, az idény végén már nem ő volt csapata, a Milan edzője), Uruguayban és állami bajnokságot Brazíliában.