Leo Beenhakker 1942. augusztus 2-án Rotterdamban született. Szinte jelentéktelen játékos-pályafutása után harmincévesen már profi csapatoknál dolgozott. Előbb az SC Cambuur (1972-1975), majd a Go Ahead Eagles (1975-1976) együttesét irányította, aztán az Ajaxhoz került.
Első szezonja végén bajnoki címet nyert (1980), a következő márciusában lemondott. Nem sokáig maradt csapat nélkül, 1981 és 1984 között a Zaragozát, 1985-ben a Volendamot dirigálta. 1985 februárjától 1986 márciusáig a holland válogatott élén állt, de csapatával, bár Budapesten győzött, nem jutott el a mexikói világbajnokságra.
A következő nyáron átvette a Real Madridot, pályafutása egyik legsikeresebb korszaka állt előtte. Mindhárom, a Bernabéuban töltött szezonjában bajnoki címet nyert, 1989-ben ráadásul kupagyőztes is lett. 1989 augusztusától 1991 szeptemberéig ismét az Ajaxnál tevékenykedett, 1990-ben bajnoki arannyal zárt.
Közben az olaszországi Mondialén ő dirigálta az Oranjét. Az amszterdami piros-fehérek kispadjáról újra a Real Madridéra ült át. Ezúttal azonban nem volt szerencséje: 1992 januárjában menesztették.
Világ körüli vándorlás következett: a cigarettázásáról elhíresült edző a zürichi Grasshoppers (1992-1993), a szaúdi válogatott (1993. december-1994. február), a mexikói Club América (1994-1995. április), a török Istanbulspor (1995-1996), a mexikói Chivas, azaz a CD Guadalajara (1996), a holland Vitesse (1996-1997), majd 1997 és 2000 áprilisa között a rotterdami Feyenoord edzője volt.
Utóbbival, kilenc év után, ismét országos bajnok lett hazájában. 2000 szeptemberében, technikai igazgatóként, tehát nem vezetőedzőként, visszatért az Ajaxhoz. 2003 júniusáig maradt, amikor harmadszor is Mexikóba, újra a Club Américához szerződött. Egy év után elküldték, ő pedig a De Graafschapnál vállalt tanácsadói tisztséget. Talán ő maga sem gondolta, hogy 63 évesen majd még világbajnokságra készülhet.
Ám 2005 májusában a bajban lévő "Socawarriors" szövetségi kapitánya lett. Az addig enyhén szólva közepesen szereplő Trinidad és Tobagó-i válogatott - az interkontinentális pótselejtezőket is beleértve - kilenc selejtezőjéből csak hármat veszített el, s története során először bejutott a világbajnoki nagydöntőbe.
Nem vallott szégyent Németországban sem, az első mérkőzésén rögtön 0-0-s döntetlent játszott a svédekkel, majd csak 2-0-ra kapott ki az angoloktól és a paraguayiaktól is.
Beenhakker a torna után nem újította meg a szerződését a karibi ország szövetségével, hanem 2006. július 11-én a lengyel válogatott szövetségi kapitánya lett. Munkájával párhuzamosan a 2006-2007-es szezon végén a Feyenoordot is segítette a holland bajnoki rájátszásban.
2009-ig dolgozott a lengyel csapattal, amellyel részt vett a három évvel ezelőtti kontinensbajnokságon is. Az utóbbi két esztendőben ismét a Feyenoord csapatát segítette, sportigazgatóként.