Jeb Bush eredményes politikusnak számított: floridai kormányzónak kétszer is megválasztották, majd sikeres üzletemberként tevékenykedett. 2015 nyarára már mintegy 150 millió dollárt gyűjtött össze a leendő elnökjelölt-aspiránsi kampányra, és pártjának néhány legjobb koponyáját gyűjtötte maga köré. Édesapja, George H. Bush és bátyja, George W. Bush is az Egyesült Államok elnöke volt, így neve és családi háttere a Republikánus Párt vezetőinek és meghatározó politikusainak támogatását is biztosította számára.

A volt floridai kormányzó kampányát a nagy olajvállalatok és gázkitermelő cégek is támogatták, több pénzadományt nyújtottak neki, mint a többi republikánus elnökjelölt-aspiránsnak összesen. Az olajipar számára ő volt a "természetes választás": édesapja és bátyja is elnök volt, nyugat-texasi családjának hagyományosan szorosak a kapcsolatai az olajiparral. Az ExxonMobil, a Halliburton, a Kinder Morgan és a Chief Oil & Gas 2015-ben több mint kétmillió dollárt adományozott a Bush-kampánynak. Egyes nagyvállalatok vezetőit személyes barátság is fűzi a Bush-családhoz.

A nagy adományozók azonban a New Hampshire-ben tartott előválasztás után elbizonytalanodtak. Jeb Bush kampánya ugyanis nem tudta megszólítani a választókat. Elemzők szerint azért, mert Jeb Bush már a kezdetektől rosszul mérte fel a republikánus bázis hangulatát.

2014 decemberében például, amikor a volt kormányzó találkozóra hívta Miamiba a legfőbb tanácsadóit, hogy megvitassa velük leendő indulását az elnökjelöltségért, a párt által készített felmérést a választói hangulatról mind ő, mind a tanácsadói fölöslegesnek ítélték és lesöpörték az asztalról. Egy ilyen felmérés tényeinek megfontolása azonban nyilvánvalóvá tette volna, hogy a republikánus szavazók körében nagy az elégedetlenség a politikai elittel, az establishmenttel szemben.

Donald Trump milliárdos ingatlanfejlesztő éppen erre a dühre és elégedetlenségre érzett rá, és ez röpítette őt - legalábbis eddig - a republikánus elnökjelölt-aspiránsok versenyében az élre. Trump tavaly nyár óta folyamatosan támadta Jeb Busht, ám a Bush-kampány nagyon lagymatagon válaszolt, Bush erőtlennek látszott. "Az volt a döntés, hogy Trump átmeneti figura, nem kell komolyan venni, úgyis eltűnik a süllyesztőben" - mondta a Politico című lap munkatársának a Bush-csapat egyik, neve elhallgatását kérő tagja.

Amikor a közvélemény-kutatások egyebek közt a Trump-támadások nyomán is a népszerűségének és támogatottságának folyamatos csökkenését mutatták, Jeb Bush váratlanul azzal kezdett kampányolni, hogy napi tizenhat órát dolgozik és tele van energiával, jó elnök lesz belőle. Ekkor kezdett érdemben válaszolni az őt ért támadásokra. "Szörnyen elszámították magukat, és Trumpnak sikerült azt a képzetet erősítenie, hogy Jeb Bush erőtlen és gyönge politikus" - magyarázta a The Washington Postnak Steve Schmidt, aki 2008-ban John McCain szenátor, akkori republikánus elnökjelölt kampánymenedzsere volt.

Nem "csak" Donald Trump okolható Jeb Bush gyönge szerepléséért. Elemzők a volt kormányzó kampánystratégiájában megannyi tévedést, elszámítást látnak. Legnagyobb melléfogásának azt említik, hogy napokig próbálta megmagyarázni, miért is döntött volna az iraki háború megindításáról ugyanúgy, ahogy azt bátyja, George W. Bush korábbi elnök tette. A probléma az volt, hogy már maga George W. Bush is nyilvánosan elismerte tévedéseit a 2003-as konfliktusról. Ennek ellenére Jeb Bush a Fox televíziónak adott egyik interjújában még tromfolt is. Azt mondta, hogy akkor is elindította volna az iraki háborút, még ha tudatában van annak is, ami ma már köztudott, Irakban nem találtak tömegpusztító fegyvereket.

A politikus családja körében, a dél-karolinai Columbiában, hívei előtt mondott beszédében, láthatóan megrendülten és elcsukló hangon jelentette be döntését arról, hogy befejezi kampányát. A visszalépését kommentáló első elemzések kiemelték kampányának tisztességes és visszafogott hangnemét.