A Fehér Ház megosztott az orosz részről kezdeményezett tárgyalás ügyében, amelyekre Obama egyébként hajlik, csakúgy, mint tette ezt az Egyesült Államokkal szemben ellenséges Irán és Kuba esetében. Washingtonban megoszlanak a vélemények, hogy tárgyalni kell-e Oroszországgal. Az emellett szóló érvek szerint Moszkva meghatározó szerepet játszik a világ két legjelentősebb konfliktuszónájában, Ukrajnában és Szíriában, ezért a vele való egyezkedés elengedhetetlen. Az ellenvélemények szerint viszont egy ilyen eszmecsere Putyin kezére játszana, mert véget vetne a nemzetközi színtéren erőszakkal fellépő orosz vezető elszigeteltségének, és helyreállítná annak jelentős világpolitikai szereplői státuszát.
A liberális amerikai napilap rámutatott: Obama több mint egy éve elzárkózik attól, hogy négyszemközt tárgyaljon Putyinnal, akinek a telefonhívásait is kelletlenül fogadja az ukrajnai beavatkozása miatt kettejük között kialakult hidegháborúban. A múltbeli kétoldalú kommunikálás vagy eredménytelen maradt, vagy azt az oroszok kihasználták, vagy pedig mindkét eset fennállt.
Szíriában Oroszország kiáll Bassár el-Aszad elnök mellett, akinek távozását az Egyesült Államok régóta követeli. Obama viszont egy Aszaddal szembenálló gerillacsoportot támogat az Iszlám Állam (IÁ) dzsihadista szervezet elleni harcában. Az arab országban kialakult helyzet miatt a két külügyminiszter az elmúlt majd' két hét alatt háromszor is beszélt telefonon egymással (szerdai moszkvai bejelentés szerint hamarosan ismét találkozik egymással).
A The New York Times moszkvai szakértőkre hivatkozva azt írta: Putyin az ENSZ-ben elmondandó beszédében - hogy a figyelmet elterelje az ukrajnai válságról - olyan IÁ-ellenes koalíció létrehozását fogja javasolni, amelynek tagja lenne az Aszad-kormány is.
Obama és Putyin sosem jött ki jól egymással a 2009-ben történt első találkozásuk óta. Tanácsadók és elemzők szerint Putyin gyengének látja Obamát, ő pedig gengszternek Putyint. Az amerikai elnök 2013-ban lemondott egy, az orosz partnerével megtartandó csúcstalálkozót, miután Oroszország menedéket biztosított Edward Snowdennek, az amerikai Nemzetbiztonsági Ügynökség (NSA) titkos adatgyűjtési gyakorlatát leleplező amerikai informatikusnak. A Krím orosz elcsatolását és a kelet-ukrajnai intervenciót követően Obama kerülte az orosz elnököt.
A két vezetőnek azóta két fagyos, negyedórányi találkozója volt, az első Franciaországban, 2014 júniusában, a normandiai partraszállás évfordulóján, a másik Ausztráliában, novemberben, a G20-csúcs alkalmából. Ezek egyike sem volt hivatalos, "leülős" tárgyalás. Obama és Putyin legutóbb júliusban, az iráni nukleáris program korlátozásáról kötött egyezmény apropóján beszélt telefonon egymással.