Michelle Robinsont (akinek vezetékneve ma már Obama) David Upchurch kísérte el a chicagói Whitney M. Young Magnet Középiskola szalagavató báljára. Hét évvel később Michelle egy jogi vállalatnál találkozott későbbi férjével, Barack Obamával.
A 47 éves férfi, aki együtt szerepel a báli fotón az akkor 18 éves first ladyvel, ma ügyfélszolgálati képviselőként dolgozik, elvált és három gyerek édesapja. Természetesen az amerikai sajtó megtalálta, és a The National Enquirer című lapnak nyilatkozva elmondta: már alig emlékszik az estére, így azt sem tudja megmondani, hogy csókkal végződött-e a nap.
"Michelle-lel és a bátyjával, Craiggel nőttem fel. Szomszédok voltunk, és a két család szoros kapcsolatban állt egymással" - mondta David Upchurch, aki másfél évig járt Michelle-lel. "Románcunk nem vezetett sehova" - tette hozzá.