A Reszkessetek, betörők! sztárja első filmsikerei idején ismerkedett meg Michael Jacksonnal, és az énekes haláláig jó barátok maradtak. Egy forrás szerint ő volt egyike azoknak, akikbe Jackson igazán megbízott, és akik valóban soha nem is okoztak neki csalódást.
Culkin gyakran látogatott Neverlandbe, és tanúskodott Jackson mellett, amikor gyermekmolesztálás vádjával állt bíróság előtt 2005-ben.
"Jackson csodálta Culkint, és szerintem mindig is azt szerette volna, ha a fia lenne. Majdnem ilyen tökéletesnek érezte, hogy felnevelheti Culkin fiát"- állítja a forrás, aki szerint a most 29 éves színész a hétéves Blanket (Prince Michael II.) biológiai apja.
Culkin Jackson két gyermekének keresztapja, és nem hajlandó kommentálni az apaságáról szóló híreket, mert változatlanul lojális Michael Jacksonhoz.