Már 23 éve együtt van kedvesével a 61 éves David Letterman, az Egyesült Államok egyik késő esti tévéshowjának házigazdája. Van egy ötéves fiúk is, és végre összeházasodtak.
A 61 éves Letterman és kedvese, Regina Lasko 1986 óta vannak együtt, és van egy gyermekük, az ötéves Harry. Letterman szerint azok, akik házasok voltak, titokban csodálták és irigyelték őket.
Azonban a múlt csütörtöki lagzit majdnem lekéste a humorista, mivel a család terepjárója beleragadt a sárba két mérföldre az otthonuktól. Így Lettermannak vissza kellett gyalogolnia az erős szélben.
Harry, a fiuk viszont ideges lett, mivel Regina azt mondta neki, ha az apja nem ér vissza egy órán belül, lefújja az esküvőt.
Lettermannak ez a második házassága. Családi életét viszont szigorúan titokban tartja, ritkán fotózzák le családjával.