A demokrata politikus David Letterman késő esti tévéshow-jában szerepelt műholdas kapcsolaton keresztül, mivel nem akarta megszakítani kampánykörútját.
A műsorban minden alkalommal szerepel egy top tízes lista az aktuális vendéggel kapcsolatban, Barack Obama ezt a lehetőséget ragadta meg, hogy megcsillantsa humorérzékét.
A saját maga által említett ötödik legmeglepőbb tény, hogy minden szereplését lemondta arra a napra, amikor a Szex és New York filmváltozata debütált a mozikban.
A ravasz politikus igyekezett változtatni a róla kialakult elistista képen, ezért hatodik meglepő tényként arról szólt, hogy előző nap egy 39-es gurítása volt bowlingban - ezzel arra utalt, hogy az (elvesztett) pennsylvaniai előválasztások előtt meglehetősen gyengén szerepelt egy bowlingklubban.
Barack Obama legszellemesebb megjegyzése talán az volt, hogy az Illinois-i előválasztáson tévedésből nem magára szavazott, hanem - az azóta a versenyből már kiszállt - Dennis Kucinich-re.
Megfigyelők szerint az elnökaspiráns egy témát került feltűnően, a korábbi lelkészével, Jeremiah Wrighttal fenntartott kapcsolatát. A egyházközségi vezető több nyilatkozatában is élesen bírálta az Egyesült Államokat, jelentősen rontva Barack Obama esélyein.